在曹操的阵营中，武力最强的将领当属典韦和许褚。这两人都担任了曹操的虎卫军的首领，负责保护曹操的安全。在宛城之战中，典韦为了保护曹操脱险，战死沙场，许褚就成为了曹军中武力最强的将领。他对曹操忠心耿耿，在很多危险场合救助了曹操。由于他的表现，被大家称为“虎痴”。
在《三国演义》中，许褚还有一个特殊的荣誉，那就是他是和刘备手下五虎上将交手最多的将领之一。在刘备的五虎上将中，和许褚交手的将领就有四位，他们是关羽、张飞、赵云、马超。许褚和这些将领交手不止一次，可是没有一次取胜过。那么，在这些将领中，谁又是许褚最大的克星呢？
许褚和关羽交手次数并不多，在《三国演义》中仅仅只有一次。那一次交手发生在官渡之战前夕，当时刘备趁率军攻击北上的袁术之机，在徐州起事，斩了曹操留守徐州的将领车胄。在当时袁绍军队准备发起官渡之战，曹操在袁绍大兵压境的情况下，当机立断，出兵徐州攻击刘备。
在这一仗中，曹操很快就打败了刘备，随后进军下邳城下。当时镇守下邳的将领是关羽，曹操因为爱惜关羽的武艺人材，想要让关羽为自己效力。于是采取了程昱的计策，让夏侯惇使出诱兵之计，将关羽包围起来。
在这一仗中，关羽为了突出重围，赶回下邳，与曹军展开了血战。曹军中也预做了准备，其中派徐晃和许褚拦截关羽。可是这两员勇将与关羽交手的结果让人大跌眼镜。关羽面对这两员曹军勇将，奋力杀退两将。从这里我们就可以看出，徐晃和许褚两员将领都不是处于巅峰状态的关羽对手。
经此一战，关羽的武力在许褚的心中留下了深刻印象。所以许褚处处对关羽表现退让。在白马之战中，关羽斩颜良诛文丑，使得许褚佩服得五体投地。在关羽挂印封金离开曹营时，曹操亲自去送行。在当时，关羽面对一众曹军将领，不敢大意，举止中对曹操礼数有亏。许褚当时心中恼怒，对曹操建议将关羽拿下。
以许褚的性格，他在斩许攸的时候，根本是天地不怕的举止。虽然许攸对曹军立有大功，而且和曹操又是朋友。许褚依然是一言不合就杀了他。可是面对关羽，许褚却不敢造次，他建议曹操捉拿关羽，其实是有身边一群将领撑腰，想要围殴关羽。曹操看出了许褚的心思，果断拒绝了他。
由此可见，此时处于巅峰状态的关羽，有着赤兔马的加持，曹营中根本没有人是他的对手。许褚心里也十分明白，所以也不敢招惹关羽。
二、张飞。
许褚和张飞的性格基本相同，都是一副暴躁的脾气。按理说两人的交手应该十分好看，可是许褚却十分悲催，遇到张飞时大都是在不利的情况下。结果许褚和张飞交手四次，可却次次没有占到便宜。
第一次交手也是在徐州之战中。当时张飞和刘备商议，要趁曹军刚刚到来，立足未稳的机会，夜袭曹营。谁知道曹操预先做了准备，防备刘备的夜袭。不知情的张飞夜里冲进曹营，谁知道却中了曹操的埋伏。
当时曹营中张辽、许褚、于禁、李典、徐晃、乐进、夏侯惇和夏侯渊八员大将一起围攻张飞。这些将领和当年濮阳之战中围攻吕布的阵容差不多，只是少了典韦，多了张辽、徐晃和于禁。当年吕布挡不住六将围攻，张飞的形势也不会比吕布要强。于是张飞冲出重围，一走了之。这一仗，许褚与其他的七员大将一起围攻张飞，胜之不武。
第二次交手是在孔明出山后，火烧新野一战中。在这一仗中，曹仁率领的曹军在新野被诸葛亮的一把大火烧得焦头烂额，只得仓皇逃命。在逃命途中，曹仁的军马被诸葛亮设下的伏兵层层伏击，损失惨重。到了白河渡河时，又被上游的关羽放水淹死不少。最后终于来到了博陵渡口，谁知道在这里又遇到了张飞。
张飞截住曹仁厮杀，正好遇到了许褚。两人交手不久，许褚不敢恋战，夺路走脱。在这一仗中，许褚连吃败仗，遇到张飞的时候处境十分不利，因此才被迫逃走。
第三次交手时，许褚的处境更是凄惨。那是在赤壁之战时，曹操率领部下逃往乌林，想要赶快脱离战场，回荆州休整。谁知道一路上被诸葛亮的伏兵袭击，损失惨重。
张飞是在曹操等人在葫芦口休息的机会，对他们进行了袭击。当时曹操等人埋锅做饭，晾晒湿衣。战马都摘鞍野放，咽咬草根。面对张飞的袭击，许褚只得骑着无鞍马来战张飞。再加上张辽、徐晃的助战，才保护曹操脱离险境。这一仗，许褚与张飞交手，又是吃了一次亏。
第四次交手则是在汉中之战时，这一次交手，许褚吃的亏更大。这一次交手是许褚主动请战的。当时曹操的粮草车辆遭到张飞的抢夺，于是许褚主动要求去护送粮车。谁知道许褚在护送粮草的途中，喝酒贪杯，喝了个伶仃大醉。
在遇到张飞劫粮的时候，许褚和张飞交手。由于自身酒醉未醒，许褚和张飞没有交手几合，就被张飞一矛刺中肩膀，翻身落马。幸亏许褚手下急忙救起，才逃了一命，可是粮草都被张飞所劫。
三、赵云。
许褚和赵云唯一一次交手是在穰山之战中。在这一次战役里，刘备先胜后败，在撤军时还遭到了曹军的围攻。赵云作为刘备的贴身卫士，在这一仗中大显身手。
在刘备撤军时，被曹操预先留下的伏兵袭击。赵云保护刘备突围，遇到了许褚交手。此后曹军又有于禁、李典前来助战。书中没有明说赵云与许褚、于禁、李典三将的作战结果，可是在后面的战事中有着暗示。
那就是刘备被高览堵截，走投无路的时候，被赶来的赵云一枪刺死高览，救了一命。随后赵云又和追来的张郃交手，战了三十余合，击退了张郃。从赵云安全脱身，还能刺死高览，战退张郃的表现来看，许褚等人对赵云的交手并没有占到便宜。
四、马超。
许褚裸衣斗马超的桥段，是《三国演义》中最精彩的情节之一。在这一次交手中，许褚将自己的武艺发挥得淋漓尽致，表现出了最高的水准。许褚也正是因为这一仗，才获得了“虎痴”的称号，被大家尊称为“虎侯”。
那是发生在曹操率军平定马超等人的关中之乱时。当时马超率领十万大军，在潼关与曹操进行了多次交锋。由于马超英勇无敌，被曹操评价为“不减吕布之勇”，曹军也在战场上遭受了多次惨败。许褚为了显示自己的武力，专门向马超下挑战书，这才发生了这场苦斗。
在战斗中，许褚与马超先斗了一百余合，因为马乏换马又斗。随后又斗了一百余合，还是不分胜负。在这种情况下，许褚回阵脱了盔甲，与马超又斗了三十余合。在战斗中，双方争夺兵器，将马超的枪杆拗折，各自拿着半截断枪厮打。最后，两人的交手被双方的混战所打断。
在这一仗中，许褚与马超基本上打成了平手。不过从双方的实力来说，许褚脱去了盔甲，比起马超占了便宜。从这方面来评判，许褚比起马超还是要稍逊一筹。
五、黄忠。
在《三国演义》中，黄忠和许褚虽然都同时出现在汉中之战的战场，可是两人没有交手的记录。不过，如果按照《三国演义》里的武力对比，许褚如果遇到黄忠，也不会占到什么便宜。这是因为，黄忠与关羽的交手，双方连战三天也未分胜负。
黄忠和关羽在长沙交手的时候，关羽的武力已经不是巅峰时期。他与黄忠交手，双方打成平手。不过黄忠还有一手百步穿杨的好箭法，一箭射中关羽的盔缨。如果公平的评判，关羽在黄忠这里，还是吃了一点小亏的。
黄忠在陪同刘备夺取西川和汉中时，在战场上屡立奇功。在定军山一战中，黄忠一刀就劈死了对方主将夏侯渊，奠定了汉中之战的胜局。在刘备进位汉中王时，分封将军时，马超和张飞对于黄忠的封号都没有异议，肯定了黄忠的战功。
我们可以想见，如果许褚遇到黄忠，肯定也不会占到便宜。他即便是能够在体力上占优，与黄忠比试刀法不相上下，可也难防黄忠的箭法。因为书中没有写道两人的交手，我们只能这样判断一下。
结语：
我们看《三国演义》中的描写，许褚与刘备的五虎上将的战绩。从这里我们就可以看到，和许褚交手次数最多的就是张飞，而让许褚吃亏最多、最大的人也是张飞。由于《三国演义》作者对刘备阵营的拔高，许褚在每一次遇到张飞的时候，几乎都处于不利的状态。
除了在徐州之战中，许褚和其他七员将领一起围攻张飞，胜之不武外。在其他三次与张飞的交手，不是处于败军无备的状态，就是处于轻敌酒醉的状态，根本就没能发挥自己的正常水平。再加上有关羽的先入为主的印象，和关羽说张飞在万马军中取上将首级如探囊取物的评价，使得许褚在长坂桥前都不敢与张飞单挑。
在与马超交手后，许褚的自信心大增。马超在葭萌关与张飞交手，也是大战二百余合不分胜负。如果这样对比，张飞和许褚的实力差距也并不多，这也是在汉中之战时，许褚主动请命挑战张飞的原因。但是，许褚因为醉酒被张飞打败受伤，还险些丧命。因此，从上面的分析来看，许褚的克星非张飞莫属。
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