在名将辈出的三国时期，夏侯惇确实没有什么拿得出手的战绩。仅在《三国志》中，他就有五次大败仗的记载，而且还都是实实在在的败仗：
败仗一：当年讨伐董卓时，夏侯惇自告奋勇打先锋，结果大败而归。不过当时的西凉军骁勇善战，打不赢也很正常；
败仗二：曹操征徐州，夏侯惇留守老家。结果吕布偷袭，老家被端了，他引兵去救，居然被杂兵俘虏了，丢了大脸；
布退还，遂入濮阳，袭得惇军辎重。遣将伪降，共执持惇，责以宝货，惇军中震恐。——《三国志·夏侯惇传》
值得一提的是，夏侯惇中计并被伪降的吕军劫持后，军中震恐。他的部将韩浩声称：按照国法，曹军将不考虑人质（夏侯惇）的安全，并做出要强攻的姿态。拿现在的话说就是警察不接受任何的谈判，人质和绑匪都会被消灭！此举将劫持者吓尿了，便赶紧放了夏侯惇。韩浩顺势把劫持者全杀光，以振军威。曹操听说这件事后，点了个赞。并将攻击劫质者不用顾忌人质定为法令，于是以后就没再发生劫持人质事件。
且吾受命讨贼，宁能以一将军之故，而纵汝乎？因涕泣谓惇曰："当奈国法何！"促召兵击持质者。……太祖闻之，谓浩曰："卿此可为万世法。"乃著令，自今已后有持质者，皆当并击，勿顾质。——《三国志·夏侯惇传》
败仗三：曹操从徐州撤回，搞定吕布后，夏侯惇率军尾随追击吕布，然后中了埋伏，一只眼睛被射瞎了；
败仗四：吕布与刘备翻脸，夏侯惇奉命去救刘备，然后被高顺击败，没能增援成功。导致刘备被吕布暴揍，妻子被吕布俘虏。而刘备本人则单身逃走；
败仗五：刘备投奔荆州刘表，夏侯惇奉命去攻打，结果博望坡一战，夏侯惇被刘备狠狠的给教训了一顿；
并且，这也是刘备为数不多的完胜战例！
如果再加上曹操征张绣，自傲兵败，由夏侯惇统领的青州军乘机烧杀劫掠的话（最后是于禁替他擦了屁股）。夏侯惇的领兵失败案例，就是六次了。
由以上叙述来看，夏侯惇领兵能力差，当主将每战必败，这是洗不白的。输给西凉军可以理解，输给吕布、张辽、刘备这种老兵油子也可以理解，但是他连自己的兵卒都管不住，这就不能理解了。所以后来曹操将他调离前线，成为曹操后期唯一不被派往前线作战的亲信，只担任中央派到到前线督战的角色。也是情理之中的。
不过单独领兵打仗不行，不代表夏侯惇百无一用。他也有强项，他在内政与后勤方面的能力还是很出色。并且夏侯惇生性俭朴，有多余家财便会分送下属，是当时终身皆未贪污的清廉之士。很受曹操的重用。
当然了，能搞内政，能负责后勤，生性简朴的人——多的是！也不止夏侯惇一个人。这些并不是曹操重用他的关键原因。
他受曹操重用的关键原因，还在于他的资历和他与曹操的关系。当资历＋关系产生了化学反应后，其结果就是专制社会，君主对臣子最大的肯定——无比的信任！
先说说夏侯惇的资历。
夏侯惇跟随曹操的起步就很高，曹操当年逃出洛阳后，在老家招兵讨伐董卓。夏侯惇就是当时跟着曹操创业的核心领导班子。
太祖行奋武将军，以惇为司马。——《三国志·夏侯惇传》当时的曹操没有正式官职，估计也应该是没有长史的，所以夏侯惇的司马身份无疑就是曹操的副手，是曹操之下的第二人，高于曹仁和夏侯渊的别部司马。
初平二年以后，曹操有了自己的地盘。夏侯惇担任折冲校尉，荀彧担任曹操的司马。从这个时候开始，夏侯惇和荀彧就确立了他们在曹操团队中的地位高于众人的存在。
后来天下三分的态势趋于稳定，曹操分别在汉中、襄阳、淮南设立三个前沿基地，交由自己最信赖的三个人统领，这三个人分别是负责汉中的夏侯渊、负责襄阳的曹仁、负责淮南的夏侯惇。并且夏侯惇还是唯一不需要自己亲自领兵的人，他只需要督军，指挥张辽、乐进在前线卖命即可。
以夏侯惇的能力和他在曹魏的至高地位，他的资历真的是起了很大的作用。
再说夏侯惇与曹操的关系。具体的关系不用细说了，普遍都认为曹操和夏侯惇是堂兄弟的关系。这里只说一点，就是夏侯惇对曹操的忠诚度，和曹操对夏侯惇的信任度。
曹操当汉朝丞相时，他旗下文武百官都授领魏国的官号，只有夏侯惇不一样，他也领汉朝的官职（前将军）。于是夏侯惇便上书曹操，希望也给他改封魏官，表明他是忠于魏国的。但曹操却认为，夏侯惇与他同为汉官，大家是友臣，夏侯惇怎能屈就魏国的官号呢？夏侯惇因此便不再继续上书，仍然以汉官的身份在朝中工作。
从这一点来看，曹操对夏侯惇是非常非常信任的。几乎是无人能及，估计连曹丕、曹植这些曹操的儿子，老曹对他们的信任度，都未必有夏侯惇那么深厚。曹操称王后，夏侯惇也成为唯一可以不经通报自由进出曹操房间的人，在世时是真正一人之下万人之上的重臣。
另外，在《曹瞒传》和《世语》中，还记载了一个夏侯惇与曹操关系亲密的事件。
当时有个叫桓阶的人劝曹操称帝，夏侯惇则认为不应称帝，而是先定蜀、吴，然后再学上古禅让之举改朝换代的建议。曹操听从了夏侯惇的意见，把称帝的机会留给了儿子曹丕。后来曹操病死，没能活到一统天下的那天，夏侯惇为此追悔莫及，最后也在曹操去世后半年，也跟着一起去了。
“曹瞒传及世语并云桓阶劝王正位，夏侯惇以为宜先灭蜀，蜀亡则吴服，二方既定，然后遵舜、禹之轨，王从之。及至王薨，惇追悔前言，发病卒。——《三国志》据记载，夏侯惇死后，曹丕为之哭的稀里哗啦的：
“……庚午，大将军夏侯惇薨。……王素服幸邺东城门发哀。——《三国志》
后来东晋的孙盛评价：对于同族，天子在宗庙门外哭祭即可。曹丕跑到城门去，是失掉天子礼仪的事情。
孙盛曰：在礼，天子哭同姓于宗庙门之外。哭于城门，失其所也。曹丕是个多么渣的人，在这就不细说了。连他都为夏侯惇哭的稀里哗啦，只能解释为曹丕是真的十分敬爱这位为他父亲征战一生的叔父。
总的来说，夏侯惇不适合为将，尤其是不适合单独领兵。他的战功战绩确实不行。但是他的资历，他与曹操的相互信任关系，是任何人都比不了的。在专制社会，作为一国之君：一个可以无比信赖的人，远比能力超凡绝伦的人要珍贵。
这就好比，某个人当年陪老板在凌晨三点半一起抗过包，在关键时刻替老大挡过刀。他在老板、老大心里的地位，远比那些后加入的人，要高的多得多。至于他的业务水平不行，那有什么关系呢？老板自身的业务水平高就行了。而最信赖的人，只需要对老板忠诚就可以了。
