刘备和张飞的关系其实很微妙。
据史书记载，汉灵帝中平元年（184年），刘备与关羽、张飞在涿郡起兵，镇压黄巾起义。刘备领平原相，关羽、张飞皆为别部司马，分统部曲。
三人寝则同床，恩若兄弟。
但后来刘备却逐渐疏远了张飞。
通过两件事可以看出来。
1.汉中太守的任命
汉中之战之后，刘备自立为汉中王，准备返回成都。汉中是蜀中的北方门户，战略地位非常重要，又是刘备苦战得来，来之不易。所以在决定镇守重地汉中的守将时，众人都以为此职必属于张飞，而张飞也这样认为。
不料最终刘备却提拔魏延为督汉中镇远将军、汉中太守，全军震惊。
《三国志·蜀书·魏延传》:当得重将以镇汉川，众论以为必在张飞，飞亦以心自许。先主乃拔延为督汉中镇远将军，领汉中太守，一军尽惊。
这其实很微妙。
如果从身份上来说，张飞是刘备的结拜兄弟，理当由他来镇守，但最后却选择了魏延。
因为魏延是刘备的私兵，从感情上来说，魏延更是“自己人”，再加上魏延曾多次立下军功，所以刘备提拔魏延担任汉中太守。
刘备称帝，魏延再被升为镇北将军，成为蜀汉独当一方的大将。
而张飞则被封为右将军，假节；，刘备称帝，张飞为车骑将军，领司隶校尉，进封西乡侯。
但张飞虽然地位高，但实权小，远不如魏延镇守一方的大将。
2.性格缺陷
张飞被帐下将领张达、范疆杀害，部下立即表报刘备，刘备听说是张飞部下上表，就猜到张飞已经死了，叹息说：“噫！飞死矣。”（啊！张飞死了）仅仅只有简单的一句话。
而相反法正死时，刘备却为他连日哭泣，
在刘备创业的时候，并不过三千，将不过关张，刘备无人可用自然要重用张飞。
但等有了一定的实力之后，手下有了更多的选择，刘备自然不会选择张飞担任重要的职务，而选择了更适合魏延。
到了刘备称帝之后，手下谋臣武将越来越多，张飞的地位也随之降低，关系也随之疏远。
刘备后来之所以不重用张飞，是因为张飞有严重的性格缺陷。
刘备见多识广，曾劝告张飞，道:“卿刑杀既过差，又日鞭檛健儿，而令在左右，此取祸之道也。”
（你刑罚杀戮太过度，又常日鞭鞑健儿，却又置他们于左右，这是取祸之道呀。）
过来张飞果然被部下范疆、张达所刺杀。
陈寿评论：飞暴而无恩，以短取败，属世之常道。
