最先死的应当是典韦，其次是曹操，然后是许褚。
为什么这么说呢，因为刘关张三兄弟虽然异姓，但比真兄弟还亲，所谓兄弟同心，其利断金！刘备虽弱，但万一有危，关张必救，可能一开始就护得好好的，不让他受到威胁。而曹操一方则不同，首先曹操是极自私的人，宁可我负天下人，不教天下人负我，所以开始不会冲在前面，只会躲在后面。虽然与刘备一样都在后面，但刘备是被保护在后面，而曹是躲在后面，两都同样在后，念头不同，效果也就不同。为什么先死的是典韦呢？因为其人勇武，头脑却不灵光，只会死护着曹操，只要关张有一人腾出手来威胁到曹操，典就会拼死相护，拼死自然先over.典一走，许可能会逃，曹操也就over了。余下的你们就清楚了，
但以曹操的智慧，一开始就不会发生这样的事，只带着典和许的情况下根本不会和那三兄弟血拼。
这两个组合对上，第一个死的可能是典韦。
这两个组合按照武艺来分，起码要分两个层次，关羽、张飞、典韦、许褚都是超一流高手，而刘备和曹操相对弱一些。因此如果真的打起来，肯定是关羽、张飞对典韦、许褚，而刘备则和曹操对战。但是无论是哪一组，刘备一方都占据优势。
关羽、张飞、典韦、许褚四人虽然都是超一流高手，但是也有高下之分。
在下邳之战时，关羽曾经一人奋力杀退了许褚、徐晃两人。这一战因为曹操想收服关羽，许褚和徐晃出手时肯定会有所保留。但是徐晃也是一员猛将，可以和许褚大战五十多合不分胜负，显然他的武艺和许褚非常接近。这样两个人联手，即使是有所保留，那也要比许褚一个人要强。
所以关羽的武艺肯定要强于许褚。这也可以从此后白马之战时，曹操手下无人能敌颜良，最后不得不去找关羽来助战得到证明。张飞的武艺和关羽相当，典韦则和许褚持平。因此关羽、张飞的武艺要强于典韦、许褚。
而刘备和曹操两人相比，也要刘备强一些。
虎牢关三英战吕布时，主力自然是关羽、张飞两人。但是刘备在场上难免也要和吕布交手。因此刘备对上吕布起码也能打上两三个回合，这个水平在演义中虽然不算高，不过起码比那些杂鱼级的武将要强着不少。
相比之下曹操就差的多了，在荥阳之战时，曹操被西凉军两个小兵给活捉。要不是曹洪赶来，他的下场堪忧。这个表现和刘备相比，要差着不少。
所以综合看，刘备组合的实力要强于曹操组合。双方打起来曹操一方必败无疑。
如果单纯从武艺角度来说，最早分出胜负的可能是刘备和曹操。不过典韦一向对曹操忠心耿耿。曹操真的有危险，他肯定是奋力死战拖住关羽、张飞，让曹操有机会撤退。这样最先战死的，反而可能是典韦。曹操反而有机会脱身。
前言：在《三国演义》中魏蜀吴三方都是猛将如云的，曹操有许褚、典韦两大保镖，使曹操多次在危难中死里逃生。刘备有关羽张飞两员猛将，从刘备起兵开始就跟从了，两人有着万夫不当之勇，实属一流猛将。
刘备关羽张飞如果和曹操典韦许褚血战，六人混战的话，谁最可能第一个战死？对于这个问题，其实就是六人之间的单挑能力谁强谁弱，强者胜出弱者淘汰。按照这六人之间的单挑来看，刘备和曹操属于一个档次的，关羽张飞和许褚典韦四人同属一个档次，假设六人群殴根据这样来分配。
刘备和曹操
曹操在《三国演义》中几乎没有单挑记录，唯一能体现曹操有点能力的是许都围猎，用箭射中了鹿，但这并不能证明什么。虽然曹操有数次带头冲锋陷阵，如偷袭袁绍粮草大营，但在诸多武将的包围环绕下，也不见得有什么很大的危险性。
刘备就不一样了，早年出生比较低对舞刀弄枪一类还是非常在行的，如在讨伐黄巾军的时候就带头冲锋陷阵开始杀敌了，能和关羽张飞结交自然也是有点本事的。后来在虎牢关战吕布的时候，看见关羽和张飞无法战胜吕布，也不顾性命上前战吕布，最终吕布在三人夹击之下落败，如果刘备战吕布没点本事的话，估计早死在吕布方天画戟之下了。
通过曹操和刘备在战场上的表现来看，曹操肯定不是刘备的对手，两人如果单挑交战的话双方都是用宝剑，能迅速分出胜负的情况下刘备是完胜曹操的，因此第一场是刘备胜。
许褚和关羽
许褚是曹操身边最强武将之一，和他能竞争的只有典韦、徐晃，许褚同时还是曹操的保镖，负责保护曹操的安全。关羽是五虎上将之首，是三国演义的热门人物，有着万人敌的称号，是刘备旗下的首席大将，有着很高的权力。
许褚和关羽相比，单挑能力许褚还差了那么一截。许褚能战平徐晃，还能战平马超与典韦，虽然说算是一流武将了，但武艺忽高忽低，非常不稳定。且在下邳之战中徐晃和许褚联手被关羽奋力击退了，这是关羽巅峰时期的样子。
三国演义这样描述关羽杀退徐晃和许褚二将：
关公夺路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗，关公不得过。勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。
如果说许褚的巅峰是战马超，那么关羽可谓出场就巅峰，温酒斩华雄不拖泥带水，曹操诸将无法搞定的颜良文丑都惨死在关羽手下。许褚既然只能和徐晃打平手，而徐晃又不是颜良和文丑的对手，两次分别交战颜良文丑都被轻松击退了，但关羽能轻松斩颜良文丑，两人的差距就显现出来了。所以关羽和许褚单挑，最终的结果是关羽获胜。
张飞和典韦
把典韦和张飞放在一组是两人都是拼命型武将，典韦是曹操的爱将之一，虽然单挑能力没有过多显现出来，但同样典韦和许褚之间有过单挑，两人大战了三次都不分胜负，至少说明许褚和典韦是平级的，除此之外典韦在乱战中表现出色，曾经单人吓退了吕布众将，让他们不敢前进，有着“古之恶来”之称。
张飞说他是三国演义单挑能力第二的武将丝毫不过分，张飞能单挑吕布一百回合，除此之外三国演义中没有武将敢于和吕布多次挑衅和单挑。当然除了战吕布外，张飞还轻松十个回合斩杀大将纪灵，战平马超，击败五子良将张郃，单挑也足够英勇。
张飞和典韦比起来还真不好说，不过典韦去步兵张飞是骑兵，在兵种上可能会占据一点优势。但毕竟典韦死得太早，没能很好地证明自己的单挑能力，张飞在面对典韦的时候可能胜负未知，或许两人能打平，至少张飞能战吕布自然不会输给典韦。
曹操典韦许褚三人如果真的敢硬战刘备关羽张飞的话，三人打群架，曹操方面是必败无疑的，有关羽坐镇的情况下能稳赢，刘备也稳赢曹操，即使张飞未能战胜典韦，也有着取胜多的优势，刘备一方最终获得胜利。
当然，许褚和典韦是不会看着主公曹操被第一个杀死的，自然会全力以赴救援。而典韦更加卖力，为了保护主公曹操，不会退让一步，因此他是最可能第一个死去的。
（本文以三国演义为主。）
这种打法，先死的可能是许褚。这三个之中必定是捉对厮杀，许褚对阵的必定是张飞。这是真功夫，不得有丝亳的怯战。许褚在张飞面前，可能会犯这一弱点。
这两组人血战第一个战死的将是许褚！
在评书演义里，人们将三国时期的猛将作了个武力值排名，也就是我们常说的“一吕二赵三典韦，四关五马六张飞，黄许孙太两夏侯，”在这个排名里面，典韦武力值排名第三，关羽第四，张飞第六，许褚第八。在这四人当中，典韦和许褚在曹操阵营中，两人都是曹操的贴身保镖，关羽和张飞在刘备阵营中，两人都是刘备的结义兄弟！
典韦和许褚！
典韦是曹操的第一任保镖，使一对大铁戟，武艺高强。在宛城之战中，典韦因为保护曹操，在兵器被偷的情况下仍然护住曹操退路，为曹操创造了逃跑机会，但是最终因力乏而战死。之后许褚便接替典韦的工作，成为了曹操的第二任保镖，许褚曾多次救曹操于危难之中，对曹操也是忠心耿耿，因此被曹操称为“虎痴”！
关羽和张飞！
关羽和张飞都是刘备的结义兄弟，三人手足情深，并立誓同生共死。从平定黄巾起义开始关羽和张飞就跟随刘备左右“效犬马之劳”，并为刘备打下了蜀汉基业。在关羽走麦城被杀后，张飞因为急于替关羽报仇，最终也惨死军营，而刘备知道两个兄弟惨死之后，倾全国之力讨伐东吴，结果兵败刘备死于白帝城！
那么，刘备关羽张飞和曹操典韦许褚血战，谁最可能第一个战死呢？
首先来说，如果这两组人血战，刘备和曹操肯定不会先死的，因为许褚和典韦对曹操忠心耿耿肯定会竭尽全力地护着曹操，关羽和张飞跟刘备手足情深，肯定也会尽心尽力地保护刘备！
接下来就是看许褚、典韦、关羽和张飞的实力了。张飞曾三次击败许褚，因此张飞实力强于许褚。典韦和关羽没有对战过，因此我们就以三国武力值排名为准典韦第三，关羽第四，典韦实力强于关羽！
最后再来看看刘备和曹操的实力。三英战吕布时，刘备曾持双股剑相助关羽、张飞对战吕布，因此来说刘备还是有些实力的。而曹操在三国中只有逃跑的份，可以说他并没有战斗力可言！
因此双方如果血战，形成的局面就是“三打二”也就是刘、关、张三兄弟打典韦和许褚，而典韦和许褚被打的同时还要护着曹操，在这种情况下，稍弱一点的许褚会先战死，随后是典韦为护曹操而死，最后没人保护的曹操自然也是活不成的！
喜欢请关注点赞，共同探讨！
这个题目真好玩，因为它能考察出答题者分析问题的能力。纸上谈兵者皆认为曹刘二者必居其一。有感情用事者会认为刘方胜曹方。至于其它排列组合，那只有天之到。
我认为，若真如此，以曹操之智，刘必败。至于谁先阵亡，我认为首推关云长。其客观原因是，大凡硬碰硬时，先折损的是最强部位。何耶？这叫应力效应。是一力学原理，不懂者可去百度，这里不是科普，我就不多说了。
主观原因是关云长树大招风，且性格傲慢，故骄兵必败。
第二个可能是刘皇叔了，关羽一死，曹操可能不用打，刘备也会主动找他二弟去。否则怎么对得起关羽千里走单骑呢？
不过曹操也不可能会毫发无损，典韦可能会是张飞的仗下鬼了。不过张飞一定会全身而退，远走高飞，不然的话岳飞不可能等他那么多年。
张飞战岳飞，直杀得满天飞的典故从何而来呢？
在演义中，武将对战是必不可少的环节。因为单挑的最大意义，就是要一定程度上的提升己方的士气，从而对敌方士气进行打压。在某种程度上，武将对战甚至能够影响战场的走势。
刘备关羽张飞，是蜀汉威望最高的三人，是蜀汉的代表者。许褚和典韦，是曹操的左右护卫，负责保护曹操的安全。而且，许褚和典韦也是曹营中数一数二的实力武将。
那么，若是刘备关羽张飞和曹操许褚典韦血战，谁可能是第一个战死的？个人觉得是曹操，因为曹操的武艺应该比刘备的要差上一点。
在两方血战的情况下，最优的对战方式就是田忌赛马，或者是一对一单挑。毕竟，这么一来，双方的胜败将会是刘备，或者是在曹操身上产生。但很显然，若是以血战为前提条件，一对一单挑这一方式就不可能被使用。
这么一来，双方就会是混战，而混战的胜败，仍然会是取决于双方的短板所在。也就是说，曹操和刘备仍是关键因素。
因为许褚和典韦的武艺不相上下，当初在葛陂之战的时候，典韦和许褚就从辰时打到午时，再打到黄昏，二人最终还是不分胜负。而且，许褚更是能够和马超打个两百三十回合以上而不分胜负的潜力武将。所以，许褚和典韦是不害怕持久战的。
而张飞和关羽的实力也不相上下，关羽和许褚在屯土山之战的时候，曾把许褚和徐晃给战退；而张飞和许褚对战四次，每一次许褚都是处于劣势的一方。更为关键的是，张飞和别人交战，不仅气势足，声音还大。
虽然张飞和关羽在对战许褚和典韦，赢面似乎很大。但是，当真正面临血战，死战时，许褚和典韦的爆发力也不输于关羽和张飞。
所以说，刘备和曹操的武艺是关键。刘备应当是有一定的武艺水平的，因为刘备手持的是雌雄双股剑。使用双剑，讲究的不仅是手腕的力量，更要求使用者的反应速度和技巧要高。而在虎牢关之战，刘备就是持着双股剑上前和关羽张飞围攻吕布。
尽管后来，吕布是从刘备这一边打开阵角，拨马回阵。但无可否认，刘备的实力还是可以的。而曹操则不同，虽然曹操“任性好侠”，而侠客也会舞枪弄剑，但是这并不代表着曹操的武力很强。而且，曹操虽然是马上诸侯，但是他出手的机会不多，只是在许田狩猎的时候展露一下箭术而已。
所以说，当刘备和曹操开始混战的时候，如果典韦和许褚没有能够及时的摆脱关羽和张飞，那么，当刘备和曹操进行交战的话，曹操有可能会是被杀的一方。
如果曹操典韦许褚三人对战刘备关羽张飞三人，必然刘备先死。
从武力上来看，曹操和刘备肯定是六个人之中最弱的两个，而且他们的水平都差不多，不过既然是群殴，当然不会让他们两人单挑，那么这时候就要看其他4个人了。
先来看看曹操这边的组合。
典韦和许褚都是专业的保镖，受过训练的那种，属于近卫军，他们曾经为曹操挨过刀，挡过箭，并且血多皮厚，不会轻易倒下，像典韦当初就是为了掩护曹操撤退，率十余人就挡住了数百人，以一当十击杀多人，最后力尽而亡。
许褚也不逞多让，长八尺馀，腰大十围，一看就是好保镖的料，典韦战死之后，他就主要负责曹操的安全工作，官渡之战时就杀了很多企图刺杀曹操的刺客。而且，马超那么大胆和武艺高强的人，都曾经因为许褚在曹操旁边而不敢轻举妄动。
所以，曹操和典韦、许褚的三人组合，只要典韦、许褚不死，曹操根本不会有生命危险。当然，典韦和许褚也没有那么容易死，他们的武力也是属于顶尖水平的，一吕二赵三典韦，四关五马六张飞，虽然许褚的武力稍微弱于关羽和张飞，但典韦却丝毫不逊色。
再来看看刘备那边的组合。
刘备和关羽、张飞是兄弟，同生共死的那种，所以他们如果三人要是对敌，肯定并肩齐上，就像当初在虎牢关的时候，三兄弟一起迎战吕布，从此留下传世佳话。
不过从这场三英战吕布也可以看出，刘备是最容易被针对的那个，因为他的武力不行，吕布被围攻时就是选择刘备当突破口，且看原著描述：
吕布架隔遮拦不定，看着玄德面上，虚刺一戟，玄德急闪。吕布荡开阵角，倒拖画戟，飞马便回。
从原著的这段描述可以看出，当时刘备三人对战吕布时，关羽和张飞并没有刻意地要保护刘备，他们只追求杀敌，并且很擅长杀敌，所以在保护人这一块难免有点不是很专业，毕竟术业有专攻嘛。
所以，如果是混战，当关羽和张飞不能快速解决对手时，刘备面临的危险也就越来越大，最后必然会因为一个不小心就导致性命不保，而且曹操擅长判断形式，他在自己的安全得到保障后，肯定也会盯着刘备来打，刘备防不胜防啊。
以上就是我的回答，整理自网络。
谢邀！关羽张飞武力值肯定是显著许褚典韦的，许褚徐晃联手都不是关羽的对手，刘备有多次出战纪录而曹操没有，因此在武力值悬殊比较大的情况下，最先死的肯定是曹操的保镖典韦，这点毋庸置疑。
我认为最先死的是曹操。
将对将，主公对主公。曹操明显不是刘备对手。刘备去东吴娶亲时候，展现出了高超得剑术。三英战吕布也显示出刘备得武力值并不低。而观整个三国演义曹操并没有战绩。
而刘备杀曹操得时候，关羽和张飞肯定会拼命挡住许褚与典韦。所以刘备会有很大机会杀曹操。
所以最先死的是曹操！
