谢谢邀请！
为何曹操死时长叹一声泪如雨下？
因曹操是人不是神，也和普通人一样有七情六欲，这属于很正常之事，又有何不可呢？
公元220年，征战一生的曹操一病不知，按照古代人生七十古来稀，曹操已六十六岁，卷三，《魏武帝》，最后一个交代，然而，这个天才的杰出的政治家，对自己的功过得失只说了一句话，(吾在军中执法是也，至于发小脾气，犯大错误不值效法)，余下的篇幅，就是一些琐事安排，比如妻妾等以后住什么地方，怎么按排，这等同常人有什么具别，人之將死其言也善，曹操也下例外。
连贯主题，所以曹操对官方的交待早已按排妥贴，临死前对妻妾做点正常人所做的事，对以后的生活做交待，这正是苏东坡所讲(生平奸伪，死见真性)，这里说一下苏东坡对曹操个人之评价，曹操临死前对家人流露的感情，正如一个普通老百姓，所以讲曹操是人并非神，戎马一生最后享受一下一个普通人的同样的情感又有何不可。哭也好，笑也罢，临死前跟亲人倾诉一下，处理一下家务事纯属正常。
(有关说词参考过易中天教授品三国资料)，再见！
看一下他长叹一声，泪如雨下前置。操曰：“孤纵横天下三十余年，群雄皆灭，止有江东孙权，西蜀刘备，未曾剿除。 孤今病危，不能再与卿等相叙，特以家事相托。孤长子曹昂，刘氏所生，不幸早年殁于宛 城；今卞氏生四子：丕、彰、植、熊。孤平生所爱第三子植，为人虚华少诚实，嗜酒放纵， 因此不立。次子曹彰，勇而无谋；四子曹熊，多病难保。惟长子曹丕，笃厚恭谨，可继我业。卿等宜辅佐之。”曹洪等涕泣领命而出。操令近侍取平日所藏名香，分赐诸侍妾，且嘱 曰：“吾死之后，汝等须勤习女工，多造丝履，卖之可以得钱自给。”又命诸妾多居于铜雀台中，每日设祭，必令女伎奏乐上食。又遗命于彰德府讲武城外，设立疑冢七十二：“勿令 后人知吾葬处，恐为人所发掘故也。”嘱毕，长叹一声，泪如雨下。须臾，气绝而死。所以他长叹一声，泪如如下有以下原因：
1.没能干掉刘大耳朵和渣权，实现统一全中国的夙愿。
2.担心几个儿子不成器，尤其继承人曹丕能不能守得住曹魏基业。
3.舍不得诸位妻妾，阿瞒好人妻，温柔乡即使曹操这等豪杰临死前也得眷恋下。
4.怕自己死后坟墓不保。
不过曹操这等英豪我们还是不要妄测了。想来英雄临死的时候，觉得自己一生的奋斗，不全会被后人理解不说，还会被后人所嘲讽痛恨，是一种如何彻骨的孤独感。怎么能不泪如雨下。盖世雄杰也无法对抗死亡的遗憾：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多”——《短歌行》。“烈士暮年，壮心不已”——《龟虽寿》。
想起了东临碣石的壮举，
想起了老骥伏枥的感慨，
想起了挟天子以令诸侯的豪迈，
想起了江东二乔的娇艳，
想起了赤壁连营的风火，
想起鸡肋杨修的嘲笑，
想起了凤目关羽的大刀，
想起了曹氏亲人的 变迁。
这一切，
让人生如白驹过隙，
使得风骚人物尽折腰。
或许他还想再活五百年。。。。。
壮志未酬身先死，长使英雄泪满襟。咱们套用赞美诸葛亮的诗词来概括曹操当时的心境：留下太多遗憾，有太多不舍，其中最遗憾的就是没有及早代汉称帝，最难以割舍的是自己倾注了脉脉深情的众多妻妾。
不管后世如何评价，曹操是奸雄也好，是枭雄也罢，如果他代汉称帝，那么他就是开国之君，就是盖世英雄。
在三国三巨头中，曹操无疑是最有文化的一位，他的诗词一直传唱至今，作为诗歌三曹之首，曹操一个人的艺术成就，建安七子加起来都比不上他——曹操的诗歌很多人都会背诵，又有几位读者能准确说出建安七子（孔融、陈琳、王粲、徐干、阮瑀、应玚、刘桢）的名字？
饱读诗书的曹操当然知道“窃钩者诛窃国者侯”的道理，我们遍翻二十四史，就会发现许多开国之君做得都比曹操过分，而这些人都成了“英主”、“明君”：隋文帝杨坚、隋炀帝杨广、唐高祖李渊、唐太宗李世民、宋太祖赵匡胤，就连努尔哈赤，也曾经是大明帝国建州卫指挥使。
那些开国英主明君欺负孤儿寡母甚至弑兄屠弟逼父，但是在史书中的评价都不错，其中原因只有一个：这些人当了皇帝，当了皇帝就有了话语权，就可以修（篡）改史书。
曹操为大汉帝国南征北战，建立了盖世功勋也树立了绝对威望，正像夏侯惇说的那样：“天下咸知汉祚已尽，异代方起。自古已来，能除民害为百姓所归者，即民之主也。今殿下（曹操受封魏王，故尊称殿下）即戎三十馀年，功德著於黎庶，为天下所依归，应天顺民，复何疑哉！”
但是曹操爱惜羽毛，坚决不肯代汉称帝，他也就没有机会成为“魏太祖高皇帝”，因为终生为汉臣，所以才被称为奸臣，如果按照曹操的标准考量，杨坚、李渊、赵匡胤、努尔哈赤这些开国之君，岂不都成了奸臣？
人之将死其言也善，曹操知道自己的徘徊犹豫，肯定会为曹家带来负面影响——以曹代刘，以魏代汉已经是水到渠成，自己一念之差，留下了巨大遗憾，也会留下千古骂名。
至于曹操的不舍，让我们想起了一句话：“无情未必真豪杰，怜子如何不丈夫！”
在后汉三国时期，甚至是整个封建社会，女子的地位都是十分低下的，我们津津乐道的许多英主明君，都曾经把相伴自己多年的女子杀掉甚至活埋，做得最彻底的就是秦朝，明朝清朝也毫不逊色，连多尔衮的亲生母亲，也按照努尔哈赤的遗愿给埋了。
但是曹操的遗诏却是叮嘱继任者善待曾经照顾自己衣食起居的女子：“吾婢妾与伎人皆勤苦，使著铜雀台，善待之。余香可分与诸夫人，不命祭。诸舍中无所为，可学作组履卖也。”
分香卖履与宫人生殉，哪一个更值得提倡，读者诸君心中都有杆秤。所以曹操临终前泣下如雨，正说明了他是一个有血有肉的男子汉，是一个壮志未酬而又怜香惜玉的大英雄——如果您生在三国，是愿意跟视妻子如衣服的薄情汉刘备打天下，还是愿意跟至死不肯称帝的曹操兴复汉室？
谢邀！
题主提到的曹操临终之时长叹一声泪如雨下，应该是来源于《三国演义》的内容，属于罗贯中自己脑补虚构的内容。
在《三国志》中记载曹操去世，并没有这段，而且记载的非常简洁：
“庚子，王崩于洛阳，年六十六。遗令曰：‘天下尚未安定，未得遵古也。葬毕，皆除服。其将兵屯戍者，皆不得离屯部。有司各率乃职。敛以时服，无藏金玉珍宝。’”
归纳起来就是三点意思：
1、天下尚未安定统一，不需要按照礼法守孝，下葬后即可视丧期已满除去丧服。
2、在外领兵驻守的将领，不能离开自己的驻地。相关部门照常运行。
3、下葬时只要穿时下的普通衣服就可以，不需要金玉珍宝陪葬。
短短几句话就体现出了天下枭雄的姿态，即使临终之时，也将身后国事安排的井井有条。
现在我们再来看看《三国演义》中关于曹操去世的内容，这段来自第76回“治风疾神医身死 传遗命奸雄数终”：
操曰：“孤纵横天下三十余年，群雄皆灭，止有江东孙权，西蜀刘备，未曾剿除。孤今病危，不能再与卿等相叙，特以家事相托。孤长子曹昂，刘氏所生，不幸早年殁于宛城；今卞氏生四子：丕、彰、植、熊。孤平生所爱第三子植，为人虚华少诚实，嗜酒放纵，因此不立。次子曹彰，勇而无谋；四子曹熊，多病难保。惟长子曹丕，笃厚恭谨，可继我业。卿等宜辅佐之。”曹洪等涕泣领命而出。操令近侍取平日所藏名香，分赐诸侍妾，且嘱曰：“吾死之后，汝等须勤习女工，多造丝履，卖之可以得钱自给。”又命诸妾多居于铜雀台中，每日设祭，必令女伎奏乐上食。又遗命于彰德府讲武城外，设立疑冢七十二：“勿令后人知吾葬处，恐为人所发掘故也。”嘱毕，长叹一声，泪如雨下。须臾，气绝而死。寿六十六岁。也来排列下所含的内容：
1、表达了一下自己纵横天下三十年，只剩下刘备孙权还没有除去，但自己现在已经病危，要交代一下后事。
2、点评了自己的四个儿子，表明了自己立长子曹丕的原因。
3、将名香分赐诸妾，让它们平时多做女工卖钱自己养活自己。同时安排居住在铜雀台，每天都要奏乐供奉。
4、设立疑冢七十二处。
对于这一处，我们与其说是曹操为什么长叹一声，泪如雨下，还不如说像做语文阅读理解，分析一下作者罗贯中为什么要这样写，想要表达怎样的主旨。
俗话说，鸟之将死其鸣也哀，人之将死其言也善。我认为罗贯中这样的安排估计是为了给奸雄曹操在人生最后时刻注入普通老人一样的人性。即使如曹操也对抗不了天数命运，一种徒呼奈何的悲凉之感。
曹操的这一叹，如果翻译出来的话，我觉得最好的内容是，素有日本曹操之称的织田信长临终所唱的能剧：
“
人间五十年，与天相比，
不过渺小一物。
看世事，梦幻似水。
任人生一度，
入灭随即当前。
”
可以断定，三国演义中曹操临终所言，纯属虚构！一代英雄曹操，在病危之时，竟然婆婆妈妈净扯点家务事，弄得像个小地主老财一样，那还是挥斥方遒、文采斐然、文韬武略的曹大人吗？
细辩书中曹操临终所嘱，质疑地方甚多：
1、孙权刘备，未曾剿除。天下皆知的事情，有必要在生死存亡关键时刻重复唠叨，岂不浪费时间？该言的是如何剿灭，而不是画蛇添足般借此标榜自我！毕竟是个政治人物，如何延续自己的政治事业，才是他难以瞑目的头等大事！
2、曹丕可继我业，卿等辅佐。或许这句是真的，但是缀上前几句对几个儿子的评价，就有点近乎老太太拉家常，能扯多远扯多远！
3、赐赏侍妾，嘱织丝履，得钱自给。事情倒像是真的！军士屯田，家眷织布，考虑的还是国民经济的恢复与强大，此乃曹公不变主张！曹公有情有义，为国操心，跃然纸上！但是，这种事情，早晚安排皆宜，何必要自己在回光返照的黄金时间，亲自操刀！事无巨细亲躬，那是诸葛亮，绝非曹大人！
4、设立疑冢七十二。这点符合曹操的法家理念，以及多疑性格，但是临终才想起交待，根本不符合帝王工作规范！何况时间上早已来不及实施！内容是真的，时间肯定移花接木！
可以想象，曹公意愿未竟，事业未成，英雄时短，感慨万分，弥留之际，必有一番精彩遗嘱！但是笔者罗贯中始终坚持抑曹扬刘，不由自主就会文笔弯曲，才弄出这般不伦不类的曹操临终遗嘱！也使后人领略不到曹公关于人生、治国精彩总结！
三国演义，有个细节，大家肯定记住！曹操是个非常注重文笔与思想的人物。张松背咏出他的兵书，使其感觉有抄袭嫌疑，便将兵书烧掉！这是罗贯中在贬低曹操的过程中，一不小心流露出来曹操的美德，何等爱惜自己笔墨思想的人啊！一个如此尊重知识、文字、思想与事业的英雄，竟然在临终时弄出个跟初中生作文一样遗嘱，你说谁会相信！
况且，书中那番遗嘱，无论格调与寓意，竟然都逊于刘备白帝城托孤，差于诸葛亮出师表！要知道这两人的文采与胸襟，岂能与曹公比肩！尤其刘备，本身就是不爱读书的料，临终说的多是国家大事，还整出一句“勿以恶小而为之，勿以善小而不为”旷世名言！曹操九泉之下得知如此篡改自己遗嘱，必将统兵百万，去抄罗贯中的老家！
倒是那句“嘱毕，长叹一声，泪如雨下。须臾，仙逝”，或许像极了当时的场景，符合一代伟人曹操的性格与神韵！
长叹与泪流的描述，足见曹公遗嘱，绝非鸡毛蒜皮的家长里短，那只会引起一番市井常见的长吁短叹哭哭啼啼；而长吁一声，多是英雄壮志未酬的悲壮，仅有一声，道尽滚滚长江东逝水；泪如雨下，更是无声宣泄对未竟事业、不了情感的难以释怀，哽咽无可奈何花落去！
叹的是人生，哭的是绝望――题记
知天命已尽，难料身后事，百感交集。
长叹的是人生：曹操知寿命将近；知再也无法享人世乐趣。面对生与死的离别，心中是惶恐也是无奈。想到生前所作所为，又想到死后都化为一场空，百感交集。虽是英雄但怎能压抑住心中的复杂情绪？他哭了，哭的很绝望。
长叹的是天下大事：曹操纵横天下三十余年，群众皆灭，止有江东孙权，西蜀刘备，未曾剿灭。他的雄心壮志未曾实现，他就要死了，可是他放不下啊！此时唯能哭，哭的越惨越绝望
哭的是他的家事：曹操虽传位曹丕，曹丕也笃厚恭谨，但确实放心不下；还有他的妻妾，他死了，她们如何保身？如何生活？……
百感交集，长叹一声泪如雨下。
曹操大杀四方、权谋算尽的一生，既雄才大略，又奸诈凶残、偏狭猜疑，更是喜好人妻，享尽了人生。临终前，看着一大推美妾，想着铜雀台，安排后事，分香卖履，实在是不愿意闭眼死去。
担心死后子孙后代被权臣欺负，就像他欺负汉献帝一样；担心死后无数的冤魂找他索命，想当初十多次大屠杀，尤其徐州两次屠戮，不分男女老幼鸡犬无余，泗水为之不流；担心死后会在幽冥地府遇到老熟人边让、孔融、娄圭、崔琰、荀彧、吕布、张邈、陈宫、袁绍、许攸等人，不好见面；担心死后自己的子孙后代干不过刘备、孙权，天下被别人统一。
更是担心死后一大堆娇妻美妾归了别人，实在是不甘心。
苍天啊，大地啊，人为何要死呢？于是，曹操长叹一声，泪如雨下！
曹操临死前，叫曹洪，陈群，司马懿等人安排家事，然后又把自己珍藏的西域异香分给身边侍女。见众侍女领香后，长叹一声，泪如雨下。
曹操的长叹，不是叹别的，是一声长叹包含三个信息。临死的人都怕死，不管是活到八十岁的，还是活到九十岁的。曹操当时是六十六岁。寿命不算长，也不算短。但是他还是怕死。他后悔杀了华佗。既然自己活不了，当初还不如让华佗试一试，给自己动个手术，或许还能多活几年。
同时，曹操看到眼前领香时的众美女，心如刀割。他心疼自己的女人，这么多美女，自己无福消受。想当初自己泡妞，害死了最能干的儿子曹昂。他在叹息：“儿啊，为父即将与你在阴曹地府相伴了。”他想亲人。想起了父亲，想起了儿子曹冲，想起了原配夫人，想起了自己的许许多多死去的亲人，他们在向他招手。
最后，曹操的长叹，叹往事如烟。，世事无常。自己的对手一个个走了，袁绍，袁术，董卓。吕布，刘表，想到董卓，他叹气啊，当初自己还准备以献刀为名杀他，其实人生苦短，何必打打杀杀？自己也将撒手红尘了。
曹操想起这些，又看了看眼前的众人，泪如雨下。他哭了，他伤心地哭，哭自己的命运不好，为什么生在乱世？如果在盛世，自由自在做个大文豪多好，那才是他最初的梦想。后来自己忠心辅汉室，没想到自己的野心越来越大，想篡汉了。唉，死后留了人奸雄的名声。真不是自己的初衷。
曹操哭得很伤心，突然似乎看到了师妹蔡文姫在对他招手，曹操大叫一声：“师妹！”气绝而亡。
有好日子谁爱打仗？曹操当时的生活，比得上现在的小康之家？
