首先就山本五十六本人的意见而言是不主张偷袭珍珠港的，其次他也并不愚蠢——作为一个中国人永远不该忘记山本五十六是日本军国主义侵略路线的执行者之一，是一个双手沾满鲜血的刽子手，然而如果仅仅只从军事素养上而言：他是一位值得我们尊敬的对手，因为只有先学会尊重你的对手才能真正做到知己知彼并最终更好地战胜对手。
事实上山本五十六是当时日本难得的具有战略眼光的军事家，放眼全日本具有他的战略高度的就只有石原莞尔了——当别的军国主义狂热分子高呼着要在三个月内搞定中国战场时、当全日本因为对美开战而欣喜若狂时只有山本五十六和石原莞尔明确知道日本的战败已是定局。尽管山本五十六是珍珠港实际的实际策划执行者，然而他本人从一开始就对这一作战计划极力反对——在山本五十六看来：尽管中国在长期的军阀割据混战后陷入了积贫积弱的状态，然而毕竟是一个大国，拥有比日本丰富得多的战争资源，日本绝不可能彻底征服中国这样庞大的国家。如果在深陷中国战场的同时去挑衅美国无异于作死的行为，可他的反对并木卵用——因为此时的日本实际上面临的是一个无解之局，无论山本五十六具有何等战略眼光，此时实际都已无力回天。
这时的美国正处于国力稳步上升的阶段，其实早在二战前甚至还在一战前美国的工业生产能力就已跃升世界第一，只是这时美国仅就直接军力而言还无法完全同英、法等老牌强国抗衡，但在支撑战争的工业生产能力上已是无人能敌。二战使英、法、德、苏、日等国深陷战争泥潭而无法自拔，这就使美国的实力凸显出来——无论美国加入哪一方作战都将极大改变双方的实力对比。在这样的情况下美国其实自己也有心改变传统的孤立政策，转而开始谋求世界霸权。正在谋求世界霸权的美国自然无法容忍其他国家崛起成为某一方区域霸主，进而威胁自己在该地区的利益。日本恰恰在谋求成为东亚地区的霸主，这已威胁到美国在华利益以及东南亚的菲律宾等美国殖民地。美国无法容忍日本进一步扩张，因为这甚至会威胁到美国的国防安全。有鉴于此的美国要求日本从中国撤军，否则将对日本实施包括石油禁运在内的一系列制裁措施。这样一来对日本而言：处境就相当尴尬了——如果答应美国的要求，意味着日本必须放弃已到手的诸多利益；如果拒绝美国的要求，那就必须面对美国的制裁。而日本作为一个资源匮乏的弹丸小国如果被美国制裁，那么其原本就并不强的战争潜力将遭到进一步削弱，这对已深陷中国战场无法自拔的日本而言显然是不能承受的。况且在日本看来：美国在采取制裁行动后是否会进一步加大对日本的打击力度呢？如果美国主动进攻日本，那么以日本的国力是完全无法与之对抗的。既如此，不如索性对美国采取先发制人的打击，从而争取战略主动权。
日本内阁正是出于这样的原因决定以偷袭珍珠港这种先发制人的方式开展对美国的打击，尽管山本五十六本人始终对这一计划持反对态度，但作为一名军人服从命令乃是天职。无论他对内阁通过的决议究竟持何种态度都必须无条件遵守。其实从珍珠港事件的具体策划来看：不仅不愚蠢，甚至还设计得天衣无缝——日军绕过了距离自己更近的菲律宾和马里亚纳群岛，悄无声息地偷袭了珍珠港。这次偷袭使美国海军在此后的六个月中无法发挥应有的战斗力，日军得以从容不迫地横扫东南亚、太平洋西南部。山本五十六已尽了自己最大的努力尽可能削弱了美国海军的战斗力，从而为日本在太平洋战场赢得了半年左右的优势。至于最终日本的战败是由两国整体实力决定的，即使日本不偷袭珍珠港，美国也会采取各种手段打压限制日本，而日本面对美国的蹂躏同样将无计可施。不过在珍珠港事件中日军依然犯下了致命的错误：日军并没对珍珠港的战略目标进行认真的分析，而仅仅满足于狂轰滥炸一通以增强该事件的国际影响力，结果导致日军事先没掌握美军航母的动向，使美国航母躲过了这次劫难。除此之外，日军在轰炸中只着眼于美国战舰，而没对船坞和油库进行轰炸。
