曹营猛将如云，但能深受曹操信赖，担任安保工作的，也不过许褚一人。历史上曹操对许褚的倚重，几乎是引人嫉妒的，他曾对众人称赞许褚：“此吾樊哙也！”
曹操将许褚比作樊哙，言外之意自己便是刘邦了。许褚自汉建安二年（公元197年）便率领部下追随曹操，多年来南征北战，立下赫赫战功。
许褚骁勇善战，孔武有力，他做先锋时最经典的一场战役发生于建安三年。当时曹操发兵征讨张绣，拜许褚为先锋，一路势如破竹，大败张绣。许褚率众斩首万余人，因而获得重赏。
到建安四年时，曹操与袁绍在官渡相持。当时，曹操帐下有人试图行刺，结果被许褚识破，从而保护了曹操的安全。由此，曹操对许褚更为倚重，将其视为心腹大将。
曹操虽被视为枭雄，但却极为爱才，又知人善任。随着曹军的不断壮大，曹操开始不忍让许褚再上阵杀敌，而是命其伴驾左右，负责安保工作。
到建安十六年时，许褚又于乱军中救了曹操。当时，曹操领兵与马超交战，结果赶山马超率人截杀曹操。关键时刻，许褚一手举着马鞍抵挡敌人的弓箭，一手推船渡河，同时还不断击杀试图与曹操争夺船只的军士，这才救了曹操。
曹操见许褚如此骁勇，又极为忠心，对许褚更加厚爱，使之寸步不离自己左右。而许褚这个人虽然是一介武夫，却也是深明大义，始终对曹操忠心耿耿。曹操虽为称帝，却也是名副其实的无冕之王，从这一点来讲，他们君臣之间的感情十分深厚。
建安二十五年时，曹操病逝，当时许褚哀痛欲绝，哭到吐血，引得周围人为之动容。自此以后，许褚虽然依旧获得曹丕重用，封其为万岁亭侯，升武卫将军，总督中军禁兵。
曹丕死后，曹睿即位，此时许褚年迈，但依然被加封为牟乡侯，并赐邑七百户，成为当时少数能够善终的武将，可谓难得。
而在《三国演义》中，曾安排了一段张飞刺伤许褚的情节。当时，刘备与曹操争夺汉中，许褚押运粮草时喝醉，张飞前去劫粮时正好遇到许褚，因而一矛刺中了许褚。但张飞见他已然喝醉，所以饶了许褚一条性命。
但这一情节其实是罗贯中演绎的结果，并非真实的历史。事实上，许褚之所以在三国后期不再担任先锋，很少在两军阵前厮杀，最重要的原因是他的职责已经发生了变化，主要肩负着保护曹操及其继位者曹丕安全重任。
