毛主席熟读历史，他对历史人物有着独道见解，从毛主席评点的这些人物看，大都在历史中占有一席之地，或者是推动历史发展的。
毛主席对刘邦评价很高，曾经做了三次评价，第一次，毛主席在《史记·高祖本纪》批注，“项羽非政治家，汉王则为一名高明的政治家”，认为刘邦能打败项羽不是偶是必然。毛主席认为，“刘邦和贵族出身的项羽不同，比较熟悉社会生活，了解人民心理。”第二次评价：“刘邦是在封建时代被历史学家称为‘豁达大度，从谏如流’的英雄人物”、“刘邦同项羽打了好几年仗，结果刘邦胜利了，项羽败了，这不是偶然的”，很生动把刘邦战胜项羽的原因点到位。第三次评价：“汉朝的刘邦是封建皇帝里边最厉害的一个”，由此刘邦在毛主席所有皇帝中评价最高。
毛泽东读《史记·高祖本纪》时，在将刘邦同项羽相比较之后，作过这样一个批语：“项王非政治家。汉王则为一位高明的政治家。”毛泽东之所以对刘邦作出如此高的评价，主要是因为他从刘邦的身上，看到了作为一个政治家所应当具备的一些基本的胸怀与素养。
作为一个高明的政治家，首先应当具有良好的口碑，赢得群众的支持。刘邦虽然出生社会下层，没有受过良好的教育，早年的在乡里的名声也不怎么好，但参加义军、投身于反秦大业之后，给人们留下的却是一个“长者”的印象。也正是这一点，使得他在同项羽的竞争中赢得了先机。
当时楚怀王曾与诸将约定：先入关中灭秦的封为关中王。项羽同刘邦都愿意带兵入关，但一些老将却认为：关中百姓饱受秦王朝严刑峻法之苦，应当派一位为人宽厚的长者去安抚关中百姓。项羽为人狡诈残忍，而刘邦素来为人宽厚，因此派刘邦去比较合适。最终楚怀王决定派刘邦率军入关。刘邦入关灭秦后，不仅对百姓秋毫无犯，而且还与民约法三章；百姓持牛羊酒食犒劳，刘邦也婉言谢绝。这些举动，赢得了民心，百姓们唯恐刘邦不做关中王。
而项羽在听说刘邦入关之后，担心刘邦借机称王，赶紧率军入关。但又害怕那些投降的秦军入关后造反，因此连夜将二十万秦军降卒全部坑杀。入关后，又杀死了已经投降的秦王子婴，焚烧了王宫，将金银财宝和美女搜刮一空，席卷而去，“所过无不残破”，彻底丧失了民心。在其后五年的楚汉战争中，虽然刘邦屡战屡败，但在关中百姓的支持下，依托稳固的后方基地，最终击败了项羽，夺取了天下。
作为一个高明的政治家，应当深通政治谋略，识大体、顾大局。项羽入关后，听说刘邦要称王，不禁大怒，决定向刘邦发起攻击。而刘邦为了消除误会，防止同项羽发生军事冲突，冒着风险，亲自赶赴项羽的军营。鸿门宴上，凭借着政治家的勇敢与智慧，说服了项羽，避免了直接同项羽发生冲突，为后来的胜利赢得了时间。
大将韩信率军平定齐国后，派人给刘邦送去一封信，希望刘邦任命自己为假王（代理国王），镇守齐国。而这时刘邦正被项羽围困在荥阳，看到韩信的信后，勃然大怒，说：我被困于此，日夜盼你早点来救援，而你居然要自立为王！一旁的张良、陈平见状，悄悄提醒他说：我军正处于不利的境地，你也无力制止韩信称王，不如顺水推舟，否则就有可能生变故。刘邦一听，立刻醒悟，改口骂到：大丈夫平定诸侯，要做就做真王，做假的有什么意思！并立即派张良为使者，册封韩信为齐王，让他带兵攻击楚国。从当时的局势来看，这真的是非常关键的一招。因为此时项羽也正派人去游说韩信，齐国的策士蒯通也劝韩信保持中立，但韩信对他们说：汉王遇我甚厚，我岂能以小利而背义！
能够审时度势、忍辱负重，不争一时之气，是作为一个政治家的基本素养。就刘邦而言，这方面的素养具体表现在他同项羽的军事斗争中。战争是政治的延续，军事战略往往是由政治策略所决定的。楚汉战争开始时，刘邦趁项羽东征齐国之机，率各路诸侯五十六万大军讨伐楚国，攻占了楚国的都城彭城（江苏徐州），项羽亲率三万精兵回救。刘邦仗着人多，同项羽决战，结果被项羽打得大败，伤亡惨重，刘邦仅率数十骑逃离，父亲和老婆都被楚军俘虏。经过这次教训，刘邦在后来的战争中避免同项羽直接交战，而是攻击他的部下，使得项羽疲于奔命。楚汉两军在广武对阵时，项羽提出“愿与汉王挑战决雌雄”，刘邦却笑着回答说：“吾宁斗智，不能斗力。”尽管项羽同汉军交战百战百胜，但地盘却是越打越小，人也越打越少，最后垓下一战，全军覆没。项羽在垓下战败后，他凭借个人的勇猛，突出重围，到达乌江边上。乌江亭长对他说：“江东虽小，地方千里，众数十万人，亦足王也。”但项羽却说：“我与江东弟子八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父老怜而王我，我何面目见之！”忍不得一时之气，最终自刎而死。
当然，作为一个高明的政治家，最重要的是要能够识人用人、知人善任。楚汉战争开始时，刘邦和项羽的帐下都网罗了许多人才，但到了后来，那些真正的人才大都跑到刘邦那里去了。韩信在项羽帐下仅仅只是一名执戟郎中，但到刘邦那里后，被刘邦封坛拜将，委以重任，对最终击败项羽发挥了重要作用。刘邦在后来总结战胜项羽的原因时，说了这样一段话：“夫运筹策帷帐之中，决胜於千里之外，吾不如子房（张良）；镇国家，抚百姓，给馈饷，不绝粮道，吾不如萧何；连百万之军，战必胜，攻必取，吾不如韩信。此三者，皆人杰也，吾能用之，此吾所以取天下也。项羽有一范增而不能用，此其所以为我擒也。”
这，也充分体现了刘邦作为一个高明的政治家的远见卓识和超強的政治头脑。所以刘邦最终能嬴得天下，是历史必然的选择。
