许褚战平过吕布，赵云，典韦，马超，为何输给了关羽？
应答:冷兵器时代将军出阵，不是两个勇士摔跤，看谁力大有技巧，那是要看整个战埸局势天时地利的，正面交战，还是被伏击，其出入就太大了。
许诸大战马超多么精采，那是双方在单挑，而带大部队出战，是要通察全局，在情况不利时必须尽最大努力把部下完整的带回去，这才是一个将军最起码的责任，许褚就是在这样的情况下，审时度势有什么好奇怪的呢？
例如关羽被朱然而擒，那不能说关羽不是朱然的对手，是朱然的手下败将，这就是整体战争结果，并非关羽输给了朱然，如单挑朱然那肯定是关羽胜过朱然，尽管这个朱然智勇双全，单武艺上关羽绝对胜过朱然的，这个不用怀疑。
所以就一个局部战争的胜负，不能用来定奇一个将军的武艺高低，这无可比性，而一个将军主要是智慧，指挥千军万马，排兵布阵，仅个人武力是有限，战争离不开天时，地利，关羽发动襄樊战争，如不是天连续降特大暴雨，汉江水暴发，哪来什么水淹七军，到哪儿去擒于禁，轩庞德，有一种不以成败论英雄的说法就在于此。
该说许诸有虎痴之称，怕字怎么写可能还真不知道。
这个问题，应该分开来说。
首先，许褚并未战平吕布，对赵云、马超、典韦算是勉强战平，我们分别看一下。
一. 许褚 VS 吕布
这个在问答中说了多次了。濮阳之战，曹操让许褚上去和吕布单挑，二十回合之后，曹操说“吕布非一人可胜”，赶紧让典韦上前助攻。久经沙场的曹操可是行家里手，他清楚的看到许褚明显落於下风，才赶紧让典韦夹攻。如果许褚占优，即便一百合战平，也绝不会让别人插手，参见许褚战马超。
二. 许褚 VS 赵云
也说过多次。两次交手：第一次，许褚和赵云战30合，不分胜负；第二次，许褚带领人马追击刘备，赵云救驾，二人单挑，后来李典、于禁过来夹攻，缠斗之后未占得一点便宜，赵云全身而退。第一次，回合太少，看不出差距；第二次，赵云1V3，按书中推测保守估计至少二三十合，因此赵云的武力在许褚之上。后来长坂坡，许褚没敢露头。
三. 许褚 VS 马超
可以看一下我那个专门的答题“张飞、马超、许褚，到底谁最强谁最弱”，有严谨的数据分析和综合评比，许褚赤膊一战，依然输了。许褚已经爆发到了极限，黔驴技穷撒泼打赖一样，全无章法，而马超尚且枪法自如。如果换马换枪再战50回合，许褚必挂！
四. 许褚 VS 典韦
二人一共战了四场。1.两个从辰至午，不分胜负，各自少歇。2.许褚又出搦战，典韦亦出。直战到黄昏，各因马乏暂止。3.次日，许褚又出搦战。典韦按照曹操吩咐，战到三十合，诈败，奔走回阵。4.次日，典韦引百余骑出。许褚笑曰：“败将何敢复来！”便纵马接战。典韦略战数合，便回马走。许褚只顾望前赶来，不提防连人带马落于陷坑之内，被擒。
归纳两点1，典韦从容诈败，许褚却看不出，以为对方是败将；2，许褚对诈败不知道设防，最终被擒。由此可看，纵然二人武力及其接近，但是对于智谋和临场反应，许褚明显不敌。
综合吕布、赵云、马超、典韦来看，题主所说的许褚战平四人，实在勉强。
那我们再看看关羽和张飞如何战败许褚。
一. 许褚 VS 关羽
下邳之战-屯土山，刘备早跑了，张飞被逼投奔芒砀山，曹操率大军攻下邳。夏侯惇是个脏口，百般辱骂，将关羽激怒，赚出下邳城。关羽怕失了城池，正要回转。“两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人。”
客观公正的讲，许褚发起狠来，应该能和关羽厮杀上百回合。为何许褚联合徐晃二人都被关羽杀退？真的不敌？非也！颜良曾经20和速败徐晃，许褚直接不敢表态，反正是没敢吭声，让曹操很失望。
为什么？因为他50合战平徐晃，而颜良20合速败徐晃，许褚对颜良深深畏惧。关羽则不然，视颜良为插标卖首，一合将其击杀；这种冲击力对许褚是个震慑。所以许褚面对关羽的“奋力”，信心和战斗力大打折扣，不敢拼命。至于徐晃呢，关羽战颜良的威慑力更甚，而且，徐晃和关羽的私交深厚，绝对不会拼命。所以，许褚徐晃二人才不敌而退。二. 许褚 VS 张飞
1.华容道，许褚骑无鞍马来战张飞，张辽、徐晃也来夹攻，曹操得以逃命。许褚护主心切又逞气血之勇，看似很猛，实则不然，因为在张辽、徐晃的围攻下，三人也没怎么样，而是缠斗几下就各自脱身了。
2.阳平关之战，许褚敌张飞。酒醉后还托大，大张旗鼓的押运粮草，放出豪言‘吾有万夫之勇，岂惧他人哉’！后来张飞半路劫杀，挺矛骤马，直取许褚，许褚舞刀来迎。
只一合，一矛正中许褚眉心，翻身落马，被手下军士急急救回！许褚败于张飞是必然的！1.武力不敌，许褚在吕布手底下20合就下风了，张飞酣战吕布上百合，吕布没胆，他一定程度上比较怕张飞。2.许褚只是保镖，论带兵打仗，相对张飞来说，差的不是一星半点。
许褚有勇将虎痴之称，并非虚头，受曹操重用可想非同一般，能在紧要关头显身手。虽没有将帅之才，不懂谋略。担有为将之勇之忠，许褚、曹操合壁，发挥极致。
曹操曾用典韦收服许褚，用许褚收降徐晃，西凉马超骄横，眼中无人，曹操激励许褚，褚大怒裸衣战马超，大战几百回合，从马上打到马下，换马再战打了一天，直到掌灯，杀了马超威风，从此马超看到许褚也要打个冷颤。
许褚若遇上关羽，没有曹操的保护和指点，从武艺上和智力上肯定要弱一点。如有许褚在前曹操在后就很难说了，谁胜谁负未知？张飞吗有点任性，直到死也没有改掉，若张飞和许褚碰到一起，许褚服从命令，输赢不重要。也许差一点，担是有优点。
想要给三国演义的武将做一个武力排行，那基本上是不可能的，许褚的又平又输，本质上因为三国演义是一个战斗力崩坏的剧本。
首先老罗通过三国演义几个重要人物的话语承认吕布三国最强武将身份，也通过三英战吕布，许褚等七将战吕布等塑造了吕布第一人的人物形象。
但是三国演义是感情色彩浓厚的作品，说白了人家关张赵就是主角，头顶带光环。三打一打不过你吕布，但是天下第一碰上主角，单打独斗你吕布也别想在张飞头上占便宜，于是战斗力就崩坏了，于是我们居然发现张飞原来还可以战平吕布。有人说，吕布再过N回合赢张飞，我笑了，就算再过十天十夜，你吕布还是拿不下张飞，就因为你的对手是张飞，老罗不容许主角有战绩污点。但是他自己定了基调，吕布第一人，所以张飞也自然拿不下吕布。
再到后来，战斗力更加崩坏。就连张飞喝醉酒吕布也不敢相逼。张飞中了状态，按道理应该是吕布收人头的好机会，但是关键时刻，居然还怂了，张飞全身而退。
相比同样中了状态，张飞可以刺伤许褚，还不是因为许褚在这场戏中充其量就是个配角！命苦啊！
所以涉及到关张赵战力，一部分战斗力是罗贯中给他们加成的。说白了，人家关张赵是充值玩家。
现在再回到问题就好理解了，关张赵的战绩不能出现污点，把作者逼急了，作者连自己的脸都打。全剧第一人尚且如此，更何况你许褚，张辽之流。而关张赵作为整部剧本的男一号，中间穿插着大量的战例，个人理解，按照罗贯中自己原来定义人物形像，张飞=许褚=马超=典韦=徐晃=关羽=赵云=张辽......，这里的等号不是真等号，是同一档的意思，罗贯中其实还是很尊敬以上人物的历史形象，只要剧情发展（剧情发展也受历史主线限制）不把罗贯中逼急了，罗贯中不愿意他们分出高下，所以这里面的很多人两两都平局收场。
正因为罗贯中给他尊敬的猛将默认了一个级别，给了他们大量的出场篇幅，基本上这些人战绩都是完美的，所以作者尽量不愿他们分出胜负。但是关键时刻，塑造人物形象的时候又不得不让关张赵一些加成，最终导致战斗力就一个字：崩得一塌糊涂！
真正的高人来了。肥猫是《三国演义》专家啊！
干脆，今天咱们把这些所有的猛将单挑战绩都列出来，逐个地分析（排名次序不分武艺高低）。资料难寻，谁需要保存，拿走不谢。
一、关羽， 字云长，武器：青龙偃月刀， 附加武力值：赤兔马。
关羽的单挑战绩如下：
1 ???程远志 —— 措手不及，被云长刀起处挥为两段
2 ???华雄 —— 温酒的时间斩杀
3 ???吕布 —— 与张飞夹攻三十合，平
4 ???管亥 —— 数十合之间，青龙刀起，劈管亥于马下
5 纪灵 —— 一连三十合，不分胜负
6 ???荀正 —— 交马一合，砍荀正于马下
7 ???车胄 —— 手起一刀，砍于马下
8 ???王忠 —— 活捉
9 ???颜良 —— 云长手起一刀，刺于马下
10 ???文丑 —— 战不三合，文丑因心怯而跑，关公马快，赶上文丑，脑后一刀
11 ???孔秀 —— 两马相交，只一合，钢刀起处，孔秀尸横马下
12 ???孟坦 —— 一刀砍为两段
13 ???韩福 —— 连头带肩斩于马下
14 ???卞喜 —— 一刀劈卞喜为两段
15 ???王植 —— 拦腰一刀，砍为两段
16 ???秦琪 —— 只一合，关公刀起秦琪头落
17 夏侯敦 —— 战不十合，使者叫停
18 ???蔡阳 —— 关公刀起处，蔡阳头已落地
19 ???杨龄 —— 不三合，砍杨龄于马下
20 黄忠 —— N回合 平
21 ???夏侯存 —— 只一合，被云长砍死
22 庞德 —— 八十合平，被射中左臂
23 ???成何 —— 一箭射落水中
24 徐晃 ——八十六十合平， 右臂少力，拔马回寨
25 潘璋 —— 只三合，璋败走
死亡原因：被俘遇害。
关羽共战斗25次，斩杀19人，平局五次，与张飞围殴吕布1次，平，被围殴1次，胜。单挑被射中一次，算输1次。
分析：关羽堪称名将克星，华雄，颜良，文丑，车胄，蔡阳等大将均死于其手，过五关斩六将，擒于禁，斩庞德，水淹七军，威震华夏，不愧为武圣。
二、张飞，字翼德 。武器：丈八蛇矛。附加武力值：狮吼功。
张飞的单挑战绩如下列出：
1??? 邓茂 —— 手起处刺中邓茂心窝，翻身落马
2??? 高升 ――不数合，斩杀于阵前
3 吕布――五十合不分胜负
4 于禁 —— 战到数合，刘备捣乱，于禁败走
5 吕布 —— 酒犹未醒，不能力战 ，吕布知其勇，不敢追
6 ???曹豹 —— 一枪正刺中曹豹后心，连人带马死与河中
7 吕布 —— 酣战一百余合，未见胜负
8 高顺 —— 高顺不能取胜
9??? 郝萌 —— 被生擒
10??? 纪灵 —— 斗无十合，张飞大喝一声，刺纪灵于马下
11??? 文岱 —— 活捉
12 ???陈孙 —— 张飞大喝一声，挺矛直出，将陈孙刺死
13??? 吕翔 —— 措手不及，被张飞一矛刺中，翻身落马
14??? 夏侯兰 —— 一枪刺死
15 许褚 —— 许褚因曹军大败，不敢恋战，夺路走脱
16 许褚――骑无鞍马力战张飞 ，后逃走
17??? 夏侯杰 —— 吓死
18 刑道荣 —— 战不数合，气力不加，拔马便走
19??? 周善 —— 周善提刀来迎，被张飞手起一刀砍倒
20??? 严颜 —— 交马战不十合，张飞卖个破绽，生擒严颜
21 马超 —— 二枪并举，约战百合，不分胜负
22 张郃1—— 三十余合
23 张郃2――三五十合
24 张郃3――十合
25 许褚 —— 因酒醉敌不住张飞，受伤。
死亡原因：部下暗杀。
张飞共参加战斗25次 胜利：21次，其中杀死11人，吼死1人，打败许禇3次（克星，擅长收拾许禇），打败张郃3次，打败高顺，于禁，刑道荣各1次。 平局三次：与吕布打平两次，与马超打平一次。 输一次，醉酒后输给吕布，吕布未敢相逼。
分析：百合以上能与吕布打平，三国演义中唯此一人。唯一一个让吕布不敢追的猛将。 三次打败许禇，除了形势因素，武艺上必有相克之处，堪称许禇克星。 狮吼功九重功力，直接吼死敌人，胜过小霸王孙策。 所有二流武将全部杀死，所有准一流武将（高顺，于禁，刑道荣）全部数合打败。
三、赵云，字子龙。武器：梨花银尖枪。武力附加值：青缸剑，八十步神射，护体神功，永远的好运气。
单挑战绩列出如下：
1 文丑 —— 五六十合，胜负未分
2 ???麴义 —— 一枪刺于马下
3 ???裴元绍 —— 只一合刺死裴元绍
4 许褚 —— 二将相交三十合，不分胜负
5 ???高览 —— 枪起处，高览翻身落马
6 张郃 —— 三十余合，张郃拔马败走
7 ???张武 —— 不三合，被赵云一枪刺于马下
8 ???吕旷 —— 二将相交，战不数合，赵云一枪刺吕旷于马下
9 李典 —— 约战十数合，李典料敌不过，拔马回阵
10 夏侯敦 —— 数合，云诈败
11 ???淳于导 —— 被云一枪刺于马下
12 ???夏侯恩 —— 一枪刺倒
13 ???晏明 —— 不三合，被云一枪刺倒
14 张郃 —— 约十余合，云不敢恋战，夺路而走
15 马延，张yi，焦触，张南 —— 力战四将
16 ???锺缙 —— 战不三合，被赵云一枪刺落马下
17 ???锺绅 —— 带盔连脑，砍去一半
18 徐晃 张郃 ―― 徐张逃走（造成后遗症）
19 ???刑道荣 —— 一枪刺道荣于马下
20 陈应 —— 活捉
21 ??? 吴懿 —— 只一合，生擒
22 ???刘睃 ――杀死
23 ??? 马汉 ―― 杀死
24 ???慕容烈 —— 被云手起一枪刺死
25 ???朱然 —— 不一合，刺于马下
26 ??? 金唤三结元帅 —— 交马一合，被云刺落马下
27 ??? 祝融夫人 —— 诈败擒之
28 ???韩瑛 —— 战不三合，被赵云一枪刺死
29 ???韩瑶――生擒
30 ??? 韩琼 ―― 一箭射中面门而死
31 ??? 韩琪 ―― 挑落马下
32 ???韩德 —— 战不三合，刺于马下
33 八将围攻―― 八将诈败（想赢也赢不了）
34 姜维 —— 遇伏相战，算小败
35 ???朱赞 ―― 一枪剌死
36 张郃，徐晃 ―― 张徐不敢战
37 ???万政―― 一箭射中头盔，跌入山涧
38 ???苏颙 —— 被云一枪刺于马下
死亡原因：善终。
赵云总共战斗38次，其中杀死或生擒26人。平手两次（文丑，许禇）。小败两次：长坂坡携幼主遇张郃，十合而走，天水中伏遇姜维，主动撤退。
纵观三国演义，赵云有几项纪录：
①参加战斗次数最多，38次
②杀死将领人数最多，22人（尚未包括长坂坡杀四十余将），
③遭受围殴的次数最多。
④生擒敌将最多，4人。
吕布，字奉先。武器：方天画戟。武力附加值：赤兔神驹，150步神射功。
四、吕布的单挑战绩如下：
1 ???丁原 —— 一刀砍下丁原首级
2 ???方悦 —— 无五合斩于马下
3 ???穆顺 —— 一戟刺于马下
4 ???武安国 —— 十余合，砍断手腕
5 公孙瓒 ―― 数合打败
6 张飞 ―― 八十合不分胜负 张飞+关羽 ―― 三十合战不倒吕布 张飞+关羽+刘备 —— 三英战吕布，吕布全身而退
7 夏侯敦 —— 夏侯惇抵敌不住，飞马回阵
7.5 ???董卓 ――一戟刺死
8 夏侯敦+乐进 ――二将抵敌不住
9 许褚 —— 二十合不分胜负
10 许褚+典韦+夏侯敦+夏侯渊+李典+乐进――六将围攻，全身而退
11 张飞 —— 张飞酒未醒，不能力战
12 张飞 ――酣战一百余合，未见胜负
13 纪灵 —— 如提童稚
14 ???李丰 —— 战不三合，被布刺伤其手，丰弃枪而走
死亡原因：部下叛变，擒住被杀
吕布共有14次展现武力，4次杀死对手，2次重伤对手。八十合以上平局两次，都是与张飞对战。两次败仗，都因遭到对方三人以上的围殴。
五、典韦，字子韬？武器：阴阳双神戟。武力加成：月光小飞戟。
典韦的单挑战绩：
1 郝萌，曹性，成廉，宋宪 and 众兵 —— 4人不能抵挡，各自逃去
2 侯成 —— 侯成抵敌不过，逃跑
3 ??? 众兵将――小飞戟射杀十余人
4 高顺 —— 高顺逃进城中
5 ??? 何仪的副元帅 —— 不三合，被典韦一戟刺于马下
6 许褚 —— N回合，平手。
7 吕布 ―― 与许禇夹攻不胜，众将围殴之。 死亡原因：失去兵器，被围殴致死。
典韦，共7次出战，斩杀将领一人，喽啰百余，无一败绩。被围殴3次，胜2次，败1次，斩杀百人后战死，参与围殴一次，胜。
六、马超 ，字孟起 。武器：水火点钢枪。武力加成：袖里铜锤。
马超的单挑战绩如下：
1 ???王方 —— 战不到数合，被一枪刺于马下
2 ???李蒙 —— 被生擒
3 张郃 —— 战二十合亦败走
4 于禁 —— 八九合，于禁败走
5 ???李通 —— 一枪刺于马下
6 曹洪 —— 四五十合，渐渐刀法散乱，气力不加
7 ???侯迁，李堪，梁兴，马玩，杨秋 —— 超独挥宝剑，力敌五将，剑光明处，鲜血溅飞，砍翻马玩，剁倒梁兴，三将各自逃去。
8 ???杨阜及其兄弟七人 —— 七人被杀，杨阜身中五枪，死战。
9 许禇 ―― 二百余合，平手
10 张飞 —— N回合 ，平手
马超共参加战斗10次，杀死11人，打败一流战将3人，（张郃，于禁，曹洪），打平两次（张飞，许禇）。未负。
死亡原因：病故。
七、 许禇，字仲康，武器：环首大砍刀。武力加成：裸体诱惑神功。
许禇的单挑战绩：
1 ???.许攸――斩杀?????????
2 ???李封――两合斩杀
3 ???李暹――一刀斩杀
4 ???张先――三合斩杀
5 ???袁军十数将――力斩
6 ???尹楷――一刀斩杀
7 ???张卫――斩杀
平手记录：
8 典韦――二百合平
9徐晃――五十合平
10吕布――二十合平,后与众将围殴。
11赵云――三十合平
12马超――二百多合平
13庞德――五十合平
14韩当周泰――三十合平 击败记录
15何仪和数百骑――生擒
16泰山四猛联手――击退
失败记录：
17张飞――醉酒不敌
18张飞――骑无鞍马不敌
19张飞――不敢恋战，脱逃
20关羽――与徐晃夹攻，被击退
死亡原因：病故
许禇，共战斗20次，斩杀6人，低级将领10人以上，喽啰若干。平局7次，参加围殴3次，胜1次，败2次。被围殴3次，平1次，胜2次。被张飞3次打败，与徐晃围殴关羽，被打败，算共输4次。
诸将战果比较：
赵云>关羽>张飞>许禇>马超>吕布>典韦
被围殴次数和质量比较：
赵云>吕布>张飞>关羽>马超>典韦>许禇
胜率比较：
马超未败过>张飞>赵云>吕布>关羽>典韦>许禇
辉煌时刻比较：
①吕布独战三英，力敌六将>
②关羽一个照面斩颜良，独战击退许禇和徐晃夹攻>
③马超速胜张郃、于禁>
④张飞三次打败许禇，长坂坡威吓曹将不敢进。
⑤赵云秒杀高览，杀韩家五将，长坂坡突围>
⑥典韦人肉双锤>
⑦许禇裸战平马超
丢人时刻：
①许禇三次不敌张飞，不敢战颜良，与徐晃围殴关羽被击退>
②关羽三十合拿不下纪灵>
③典韦被围殴致死>
④赵云小败于姜维>
⑤吕布不敢追醉酒的张飞>
⑥张飞酒醉被吕布撵走>
⑦马超没有。
分析：
许禇三次被张飞打败，虽然有各种形势的原因，但永远洗不白的污点。超一流战将中，他是唯一一个曾经被其他人正面挑翻的。
许禇与徐晃两人夹攻关羽被击退，感觉似乎有档次上的差距。
许禇与吕布打平，曹操派六将围殴，是因为发现差距太大，不敢掉以轻心。
许禇战平赵云，但作战成绩远远逊之。
许禇战平典韦，但只要典韦活着，他就永远在其之下，当副手。
许禇战平马超，是其使用了裸体诱惑的大招，真实武艺不如。
结论： 许禇丢人现眼的时候太多了。曾经战平赵云和马超，是因为使用了裸体诱惑的大招，但这些张飞和关羽无效，因为张飞是个大胡子猛男，而关羽是丹缝咪咪眼，看不清整体效果。
因为有吕布，关羽，张飞，赵云，马超，黄忠，典韦，颜良等诸猛将在先，许禇排名靠后也不算委屈了他。
三国演义中，猛将众多，战斗场面很多，也非常精彩。如曹操手下最得力的保镖许褚，武功高强，曾战平吕布、赵云、典韦、马超四猛将， 但是他为何输给关羽、张飞了呢？依据演义中相关内容，分析如下。
许褚二十回合战平吕布
濮阳之战中，曹操先派出许褚出战吕布，两人大战二十回合，不分胜负，这就是所谓的许褚二十回合战平吕布。曹操认为吕布非一人之敌，于是派出典韦、夏侯惇、夏侯惇、李典、乐进帮助许褚，群殴吕布。曹营六将围攻吕布，才将吕布击败。因此，许褚二十回合战平吕布，有点名不副实。
许褚三十回合战平赵云
穰山之战中，刘备带着关羽、张飞、赵云三员大将，想要趁曹操和袁绍大战的时候，偷袭许都，结果在穰山和曹军相遇。曹操与刘备在两军阵前互相对骂，一个指责忘恩负义，另一个说除掉汉贼，人人有责。
在口水战之后，开始对战。曹操派出许褚出战，而刘备却派出赵云。许褚和赵云大战三十回合，不分胜负，关羽、张飞突然分别从东南角和西南角带兵冲出来，三路夹攻曹军，曹军大败而逃，而许褚和赵云的单挑也被中断了。演义中相关描述如下：
操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。忽然喊声大震，东南角上云长冲突而来，西南角上张飞引军冲突而来，三处一齐掩杀。曹军远来疲困，不能抵当，大败而走。
许褚数百回合战平典韦
许褚和典韦两人从辰至午，大战数百回合，不分胜负，休息一会儿，继续大战，战到黄昏时分，还没分出胜负。第二天，典韦采取曹操战略，和许褚大战三十回合后，诈败而逃，将许褚引入陷马坑，将其生擒活捉。
许褚数百回合战平马超
潼关之战，许褚“裸衣”大战，他已经使出“吃奶”的劲了，而马超游刃有余。因此，这一战，虽然两人不分胜负，但是许褚是占据下风的。
那么许褚能战平吕布、赵云、典韦、马超四人，说明许褚武功高强，为何败给关羽和张飞呢？
许褚败给关羽
土山之战，刘备战败而逃，关羽在下邳城保护着两位嫂嫂。曹操派出夏侯惇，讨敌骂阵，引出关羽，关羽追杀夏侯惇数里。他怕下邳城有闪失，于是准备回城。然而，关羽回城的路被徐晃、许褚两人截断，于是大战徐晃、许褚两人，并奋力将这两人杀退。
由此可知，关羽之所以能够杀退徐晃、许褚两人，主要心系下邳城安危，而曹军早已将关羽包围，徐晃、许褚两人只需要阻挡，别让关羽回城即可。演义中相关描述如下：
两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗。关公不得过，勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人。
因此，许褚不需要和关羽玩命，才被杀退，并不是真的败给关羽。如果许褚和关羽两军阵前单挑，要想分出胜负，最少需要几十，甚至数百回合。
许褚败给张飞
汉中之战中，许褚奉曹操之命，前去押送粮草。许褚受到解粮官的盛情款待，多喝了几杯，便上路了。在押送粮草途中，张飞突然出现，抢劫许褚的粮草。许褚虽然武功高强，可是在醉酒状态下，连马都是勉强骑着，自然不是张飞的对手，战不数合，被张飞刺中肩膀，落于马下，被手下人救回。演义中相关描述如下：
行至半路，忽山凹里鼓角震天，一枝军当住。为首大将乃张飞也，挺矛纵马，直取许褚。褚舞刀来迎，却因酒醉，敌不住张飞；战不数合，被飞一矛刺中肩膀，翻身落马；军士急忙救起，退后便走。
许褚败给张飞，也是有原因的，最主要的原因是，许褚“醉酒上路”，焉能不败。
结语
许褚，是曹操的两大保镖之一，尤其是典韦死后，他就是曹操唯一的保镖了。曹操是东汉末年势力最大的诸侯，对自己的安全格外看重。他会选择一个既忠于自己，又武功高强的猛将，负责自己的安保工作，因此选中了许褚。
许褚能够二十回合战平吕布、三十回合战平赵云、数百回合战平典韦、数百回合战平马超四大猛将，说明他武功高强，至于许褚败给关羽和张飞，也是各有原因的。土山之战，许褚只需要拦住关羽即可，没必要死战，这才被关羽杀退。至于和张飞之战，主要是喝酒之后，状态下降，并非武功不如张飞。
（本文以三国演义为主，与正史无关。）
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许褚打不过吕布，赵云的，二三十合不分胜负，再战下去，时间一长许褚必败，不然曹老板怎会让别人齐上帮忙呢，这是对吕布一战。而对赵云呢，有李典，乐进帮忙三打一还让赵云挡住了，让刘备得以在穰山之战逃走，后来赵云又杀高览，败张郃，沒能力赵云做这些事中吗？
什么叫打平？二十合十合三十合叫打平？两个是平手？你怎么不说两人打了一合平手呢！打平启码两人打上三百合以上不分胜负才敢说两人武艺相当，整个三国演义赵云（排除颜良文丑）除了刚出道的少年时代和晚年超七十岁以外好象还没有跟谁单打超三十合以上，其它人都有，关羽跟二流的纪灵三十合不分上下，仇气冲天的马超与曹洪五十合才分出高低，年龄相当的张飞张合数次恶战五十合不分上下，许褚与徐晃、高览五十合不分上下，你敢说他们武力相当？
