公元621年的虎牢关大战，是决定唐、夏、郑三个政权命运的一场关键战役。
李世民率步骑5万进军慈涧（今河南新安），王世充被迫撤回洛阳。李世民于是决定先扫清外围然后攻城，经过八个月的作战，唐军攻克回洛城，并占领虎牢关，河南50余州相继归降唐军。
李世民率军进逼洛阳，经过一番激战，将其合围。王世充困守孤城，缺乏粮草，几次派使者向窦建德求救。
窦建德得知洛阳危急，怕唐灭郑后危及自己，决定先救援郑国抗击唐朝，然后找时机灭郑，再夺取天下。
于是窦建德亲自率近20万夏军西进，连续攻克管城（今河南省省会郑州）、荥阳（今属河南）、阳翟(今河南禹县)等地，进到虎牢关的东面。
虎牢关大战表面上看起来窦建德统帅的夏军有近二十万人，号称三十万。而李世民率领的唐军只有两万多人，好像窦建德占据绝对优势，但实际情况却鲜为人知，最终导致了李世民完胜窦建德惨败，郑、夏两个政权灭亡，唐朝统一北方的结局。
首先，李世民虽然兵力的数量远不如窦建德多，但李世民的军队少而精，是唐朝最精锐的主力，李世民手下猛将如云，比如徐世勣、尉迟恭、秦叔宝、程咬金、李道玄、李道宗、王君廓、罗士信、柴绍、殷开山、窦抗、翟长孙、黄君汉、李君羡、牛进达、吴黑闼、侯君集、段志玄、丘行恭、张士贵、史大奈、宇文士及、宇文歆、史万宝、刘德威、樊兴、马三宝、秦武通、白士让、杨武威、梁建方、公孙武达、郑仁泰、李孟尝、独孤彦云、杜君绰、卫孝节等，可谓中国历史上最强大的武将集团，还有封德彝、萧瑀、长孙无忌、房玄龄、杜如晦、薛收、郭孝恪等足智多谋的文臣，由此可见李世民阵营空前强大的实力。
而窦建德虽然兵力数量是李世民的近十倍，但窦建德手下将领的数量与名气就寒酸多了，比如孟海公、徐圆朗、张青特、齐善行、郭士衡、韩洪、王琬、殷秋、石瓚等，足智多谋的文臣有孔德绍、凌敬、刘斌、张玄素、魏征等，跟随窦建德出征的妻子曹皇后也文武全才，颇有谋略，因此窦建德阵营的文臣其实不亚于李世民阵营，就是窦建德阵营的武将集团与李世民阵营悬殊太大，导致最终决战的时候窦建德势单力孤。
造成窦建德手下武将集团势单力孤的原因很多，比如窦建德集团的名将曹旦、刘黑闼、高雅贤、苏定方等为了防御罗艺、刘世让等部唐军对大夏政权河北后方的进攻而留守首都铭州，还有范愿、董康买、刘雅、王小胡等一些夏军将领留守山东，更可惜的是夏军的头号名将王伏宝被窦建德自毁长城杀害。
其次是窦建德刚愎自用，不听妻子曹皇后与谋士凌敬的金玉良言，战略决策出现重大失误。
镇守虎牢关的李世民阵营是唐朝最精锐的主力，窦建德集团的正确决策是应该避实就虚、围魏救赵，即避开唐军最强的李世民军团，北上进攻唐军相对空虚的山西陕西，威胁唐朝的首都长安。
虎牢关是洛阳东边门户的重要关隘，易守难攻，可谓是“一夫当关万夫莫开”，原来是被王世充集团控制，但李世民派大将王君廓攻占了虎牢关，以阻挡窦建德救援洛阳的王世充。
窦建德兵力再多，但是却使不上劲。无法攻破虎牢关，就没法支援王世充，但一直在这里干耗也不是办法。
就在窦建德不知所措的时候，他的军师凌敬出主意说：“咱们的目的是解除李世民对洛阳的包围。只要咱们率兵攻打怀州、河阳，再做出将要攻打汾州、晋州的姿态，发兵直逼长安，李世民一定会回军救援，洛阳之围便会解除。”
凌敬的建议说白了就是“围魏救赵”。方法虽好，但窦建德手下那些武将都说，凌敬是个书生，不懂得打仗，他的建议怎么能采纳呢！窦建德也同样这么认为。凌敬苦苦相劝，结果搞得窦建德很生气，还让人把他扔了出去。
窦建德的妻子曹皇后不仅长得非常漂亮，而且文韬武略足智多谋。因此窦建德非常宠爱她，带兵打仗也把曹皇后带着。曹皇后不但有远见，而且特别俭朴。她虽然贵为皇后，但却没有皇后的架子，她很少穿华美的衣服，手下也没几个婢女。
听说窦建德没有采纳凌敬的建议，于是曹皇后亲自找到窦建德并劝他说：“凌敬的建议非常不错，大王为什么不采纳呢？我们出兵滏口，趁着敌军空虚，逐步夺取山北之地，然后联合突厥，攻打关中。李世民一定会回兵营救，这样一来，就能解救王世充了！如果一直在这里空耗下去，不但影响士气，还消耗财力物力，再想解除唐军对东都的包围就非常困难了。”
祭酒之言可从，大王何不纳也？请自滏口之道，乘唐国之虚，连营渐进，以取山北，又因突厥西抄关中，唐必还师以自救，此则郑围解矣。今顿兵武牢之下，日月淹久，徒为自苦，事恐无功。
义薄云天的窦建德却一心只想救援洛阳的王世充，以证明自己言出必行的义气，他拒绝了妻子的建议：“这不是你们这些老娘们儿能懂的！我们是来救郑国的，现在郑国就要灭亡了，我怎么能弃他们于不顾呢！”
“此非女子所知也。且郑国悬命朝暮，以待吾来，既许救之，岂可见难而退，示天下以不信也？”因此窦建德并未采纳曹皇后的金玉良言。
第三，李元吉军团对洛阳王世充集团的阻击，防止了王世充与窦建德夹攻虎牢关的李世民军团。
李世民去虎牢关阻挡窦建德以后，李元吉统帅唐军继续围困洛阳。
史载有两次战斗，一次王世充派郑军出城企图与窦建德的夏军夹攻李世民，李元吉设伏击郑军，斩首八百级，生擒郑军大将乐仁昉；另一次是四月十五日（621年5月11日），唐军败绩，行军总管卢君谔战死。
虽然李元吉与王世充互有胜负，但李元吉成功地阻挡了洛阳王世充军出城与窦建德夹攻李世民，为李世民取得虎牢关大战的胜利起到了关键作用。
第四，窦建德中了李世民的诱敌深入之计。
五月一日下午，李世民将战马千匹，尽数运到黄河北岸放牧。窦建德闻讯大喜，第二天天还没亮就拔寨起兵，到虎牢关外的牛口布阵，隔着一条汜水便可看见虎牢关。
窦建德率领十几万夏军，营寨相接，绵延二十余里。唐军众将见夏军声势浩大，都不免有些害怕，唯独李世民镇定自若地说:
“贼自起山东，未尝遇过强敌。逼城下寨，是有轻我之心。布阵时声音大而杂乱，显然缺乏纪律。我按甲不出，彼勇气自衰。时间一长，士气消退，我军蓄势而发，无不克者。我与诸将打赌，不过中午，必破之矣！”众人半信半疑。
窦建德见唐军不出，轻敌之心更甚，于是派了三百骑兵渡河挑衅。其时战马还未全部运回虎牢，李世民故意与他拖延时间，只派了两百骑兵手持长槊出战，时进时退，不分胜负。
窦建德大军是列阵的，从早晨到中午，夏军士兵饥饿疲惫。而黄河北岸的战马已召回。 正所谓螳螂捕蝉黄雀在后，李世民让宇文士及带领三百骑兵经过窦建德军阵西边，告诉他如果窦建德追击，则向东进，如果不追击，则返回。窦建德果然追击，而饥渴疲惫的夏军士兵，士气低落。
而李世民带领唐军众将，直扑夏军阵营，大军在后。面对突如其来的众多唐军名将，窦建德为了保护妻子曹皇后撤退奋不顾身与唐军众将激战，最终窦建德寡不敌众，在牛口渚受伤被唐军将领白士让、杨武威等生擒。
窦建德被唐军活捉以后，夏军群龙无首，一败涂地，五万多夏军投降唐军，窦建德的妹夫齐善行带领几百夏军骑兵保护曹皇后逃回河北。
窦建德在撤退途中受伤押送到李世民面前。李世民斥责窦建德道：“我们讨伐王世充，与你何干，竟跑到你的领土之外，来与我们交战。”
窦建德毕竟是义薄云天的一代豪杰，明明是李渊背信弃义，在窦建德放回李渊的亲妹妹同安公主与堂弟李神通等俘虏以后，撕毁唐夏友好条约，派刘世让等唐军进攻大夏政权的首都铭州，因此窦建德问心无愧地自嘲道：“现在我不自己来，恐怕以后还得劳烦你去找我，所以我给你送上门来了。”
李世民趁热打铁，押着窦建德、孟海公等俘虏到洛阳城下威逼王世充投降，王世充看到窦建德的几十万大军居然被李世民的两万多人打垮，失去了坚守洛阳的信心，其实此时王世充集团还占领徐州、襄阳等地区，并没有完全失败，但李世民利用心理战从打垮了老奸巨猾的王世充。最终王世充决定投降唐军，李世民不费吹灰之力拿下了易守难攻的洛阳城，王世充集团的大郑政权宣告灭亡。
不久，吃里扒外的齐善行劝说曹皇后与右仆射裴矩、行台曹旦等带领夏国的官员属吏向唐朝投降，窦建德集团的大夏政权彻底灭亡，唐朝基本统一北方。
公元621年8月，48岁的隋末农民起义领袖窦建德宁死不屈，在长安被唐朝皇帝李渊下令杀害。
