身世坎坷
史载，陈圆圆原姓邢，名沅，姑苏人氏，自幼父母双亡，年少时即被姨母卖入娼门，她生的天姿绝色，善歌舞，通音律，而被时人誉为“秦淮八艳”之冠。陈圆圆艳名远播，慕名者纷至沓来，很多人为一亲芳泽，甚至不惜一掷千金。明末社会风气颓废，达官贵人们盛行重金买妓取乐。陈圆圆被卖过三次：第一次被一江阴富二代买走，那人的父亲担心有损名声，便把她送回了苏州妓院。第二次被崇祯岳父周奎重金购得，准备献给皇帝解闷。但彼时大明内忧外患，风雨飘摇，国事繁杂，崇祯夙兴夜寐处理军政大事，欲力挽狂澜，常感焦头烂额，精力不济，对圆圆艳冠群芳的殊色虽也怦然心动，但巨大的压力让他没有心思去想这些男女之事。后来，陈圆圆被田贵妃的父亲田弘遇买走。
英雄美人
在田皇亲府里时，圆圆偶遇前来做客的宁远总兵吴三桂，见他雄姿英发，且早就听说他悍勇无匹，是大明北部边防的中流砥柱，心中暗暗欢喜。一来二去，两人郎情妾意，眉目传情，内心都有意思了。
刚好清军进犯山海关，崇祯催三桂回去部署防御，他本不想离去，但军情紧急，只得起身告辞。临行前，他当面向田弘遇索要陈圆圆，田弘遇虽万般不愿，但身处这兵荒马乱的世道，他也想结交吴三桂这等实力雄厚的军头以自保，无奈之下，他只好点头同意。因急于赶回山海关，吴三桂来不及娶回圆圆，只得先下聘礼给田家。不久，田弘遇病死，三桂之父吴襄乘机将圆圆接回府中，三桂终于抱得美人归，也算如愿以偿了。
冲冠一怒
顺治元年（1644年）三月，李自成率大顺农民军兵临北京城下，崇祯帝惊恐万分，急召各地将领率军进京勤王。三桂接旨后，率麾下关宁铁骑，昼夜兼程，匆匆入关，但大军还在半道上，明朝就已经房倒屋塌了。原来，在城内明宫太监的接应下，李自成已经于三月十九日上午攻进北京城，崇祯和亲信太监王承恩逃到万寿山上（又称煤山，今景山），用袍带在一棵歪脖子古树上自缢身亡。
彼时，吴三桂率关宁军抵达丰润，遇见从京城里逃出来的人，这才知道城里已发生大的变故，急忙命军队就地扎营，静观局势变化。从这时起，色艺双绝的陈圆圆之个人安危，成了之后那段惊心动魄历史事变的导火索，并一直贯穿始终。
李自成刚进京时，曾经效仿刘邦“约法三章”，严禁士卒骚扰百姓，不得随意伤人，违者斩。刚开始，农民军纪律尚可，京师秩序逐渐恢复，商贾开门营业，明朝官员纷纷归降。但不久，大顺军从上至下开始抢掠妇女、侵占田宅，恣情享乐 ，大批明朝降官被拘禁拷虐，以追赃助饷，京城一片混乱。李自成刚进京时的约法已经沦为一纸空文。
大顺权将军刘宗敏是仅次于李自成的二号人物。他早就听说并垂涎陈圆圆的美色，于是将吴府抄家，把三桂父吴襄抓起来，严刑拷打，逼他将陈圆圆交了出来。
李自成进京后也开始恣情淫乐，毫无创业之君的气象与眼光，整天忙着追赃派饷，搜刮财物，掳掠美女，却忘记了周边强敌环伺，还有多少比这更重要的大事亟待他去处理。那些新近降附的故明官僚士大夫们由满怀希冀到大失所望，纷纷相率南逃，即便留下来的也暗中咬牙切齿，不支持这个新生政权了。
李自成也意识到吴三桂的重要性，派人去招降他，三桂没了效忠对象，和满清厮杀多年，又不可能北往投降仇人，于是勉强答应了自成的招降。刘宗敏犯了个致命的错误，严重的伤害了吴氏一族的切身利益，使吴三桂家被抄，父亲被施以酷刑，爱妾陈圆圆被劫掠玷污。吴三桂正准备率军进京接受自成检阅，恰好遇到了逃出来的家人，这才知道风云突变，北京已经去不得了。
他本忠于大明，逼于形势，为保父母、爱妾性命，不得不接受自成招降，而此刻父母遭难，爱妾被抢，国仇家恨一起涌向心头，怒火三万丈的他下令回师山海关，把李自成派来招降的唐通杀得人仰马翻，誓与自成势不两立。
明末儒者吴梅村为此赋诗一首：“六军恸哭皆缟素，冲冠一怒为红颜”。
清军入关
李自成闻讯大怒，于五月二十八日亲率二十万精锐抵达山海关，与吴三桂军展开激战。据说自成把陈圆圆当人质随军带来，她却乘乱逃逸，只身策马从农民军中逃出，并找到了吴三桂。
此前，三桂思忖自己势单力孤，恐不是大顺军对手，于是遣人出关找到满清睿亲王多尔衮，表明降清之意，并请他出兵相助。关宁军与大顺军在关外一片石展开血战，大顺军人多势众，逐渐占了上风，吴三桂渐渐不支，已有溃败迹象。忽然狂凤大作，飞沙走石，天昏地暗，敌我难辨。
埋伏在四周山上的五万八旗兵乘势杀出，箭矢如雨，炮火轰鸣，骑兵冲入农民军的阵中横冲直撞，大砍大杀，农民军没想到吴三桂还有帮手，被清、吴前后夹击，猝不及防下大败亏输，溃不成军。一片石之战，李自成几乎损失了全部主力，使其再也无力与清、吴联军抗衡，逃回京后匆忙举行了登基大典，出城仓惶西逃。李自成在北京只待了四十二天。离京后，为了报复对其穷追不舍的吴三桂，李自成将吴襄以及吴家三十四口男女老幼全部杀死，将尸体抛出城去。吴三桂悲愤不已，从此一路追杀农民军复仇，终于配合满清英亲王阿济格在江西九江将大顺军打得几乎全军覆没，后李自成在湖北通城九宫山被乡民袭杀（一说出家为僧）。
出家为尼
清朝建立后，吴三桂因剿灭农民军、肃清南明政权，战功赫赫，被封平西王，管理云、贵两省，权势煊赫。当初，陈圆圆爱慕吴三桂，主要是因为他是抗清名将，顶天立地的英雄汉，如今见他献关投降，勾引满清入关，又亲手绞死了南明永历帝，虽出身卑微、但颇有民族气节的她终于看清了吴三桂的真实嘴脸。此后，陈圆圆对三桂不冷不淡，心如止水。
后来，三桂为讨好圆圆，特意加封其为平西王妃，还在昆明大兴土木为她修建豪华宫殿。圆圆早就心灰意冷，在宫里找了间清净的居室，独自在里吃斋念佛。
后来，康熙鉴于藩镇拥兵自重，尾大不掉的严峻现实，开始着手削藩。吴三桂联合平南王、靖南王两藩举兵造反，与清廷分庭抗礼，战火延续了八年之久，最后以吴三桂败亡而告终。
这段时期，陈圆圆芳华不再，年老色衰，吴三桂开始宠溺四面观音、八面观音、莲儿等妖姬。陈圆圆早已料到吴三桂会铤而走险，自己又无法劝阻和改变，便借口喜欢清静，加上年纪已大，要求出家为尼。见她态度坚决，吴三桂只得答应。于是她进了宏觉寺剃度为比丘尼，取法名寂静。她因此没有参加“三藩之乱” ，从此远离了人世间的纷扰喧嚣。
吴三桂败死衡州后，陈圆圆移居昆明西关外瓦仓庄的三圣庵（后圆通寺），一心礼佛，不问世事，甚至连和她朝夕相处的几位尼姑都不知道她就是名噪一时的“秦淮八艳”之首陈圆圆。几年后，陈圆圆圆寂于三圣庵，年六十岁。
陈圆圆晚年虽皈依佛门，但经历复杂、甚至无意间改变了历史走向的她心中尘事又怎能全部割舍？尽数了结？
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