海瑞生于明正德八年，公元1514年，父辈五人中便有四人功名在身，唯有海瑞的父亲只是一个廪生，并在海瑞出生四年后去世。从此孤儿寡母便依靠祖上传下来的几十亩地勉强度日。
海瑞母亲性格极其刚强正直，从小便对他要求严格，每天只能攻读诗书，不许像普通小孩子一样玩耍。在海母的严厉教导下，养成了海瑞刚正不阿、不惧奸邪的性格，并在成年后自号“刚峰”用于勉励自己。另外海瑞年轻时，正好是阳明心学流行的时候，其倡导的“知行合一”、“致良知”，都对海瑞产生了巨大的影响，成为他日后行事的重要准则。
欲开道置县，以靖乡土。识者壮之。《明史·海瑞传》
就海南黎患提出了修建道路、设置城池、开设学堂等策略，得到了不少人的赏识，却没有引起朝廷的重视，这年海瑞名落孙山。1554年，海瑞再次参加会试，却依然落第，于是决定不再参加科举考试，并在当年接受海南承宣布政使司指派，成为福建南平县教谕。
其实从《平黎策》和之后著名的《治安疏》来看，海瑞没有中进士，绝对不是才能问题，而是当时的朝廷，更喜欢辞藻华丽、夸夸其谈的文章，对海瑞更趋务实的内容并不感兴趣。
但是只要有能力，在哪里都能脱颖而出。
海瑞在任南平教谕期间，不仅传授文章知识，更身体力行的教导学生，读书人应该重视的道德思想建设。当时御史来到学宫视察，别人都是跪地迎接，只有海瑞一人长揖行礼，并说：
“台谒当以属礼，此堂，师长教士地，不当屈。”《明史·海瑞》
嘉靖四十一年，1562年，海瑞被任命为浙江淳安县令。但海瑞来到淳安之后，发现当地富豪有几百亩的地，却不用交一分钱的税，而贫苦百姓，一粒米的收入都没有，却要交几十上百亩地的税，非常的不公平。
于是海瑞在全县重新清仗土地，规定税负，大大减少了当地普通百姓的负担，使不少因为税负过重而外逃的贫民重新回到故乡。此举其实也是之后张居正改革的主要内容之一！
另外，海瑞在任期间，整饬吏治，严禁官吏奢靡浪费、假公济私，并以身作则，穿布衣吃粗粮，就连吃的菜都是自己种的。甚至一次，为了给海母过寿，海瑞割了两斤肉，总督胡宗宪吃惊的就像不得了的大新闻一样到处和人说。
《明史》记载，一次胡宗宪的儿子要到浙江看望父亲，沿途狐假虎威，收受贿赂。来到淳安之后，因为没有得到预想的款待发怒吊打驿吏。海瑞闻讯后，立刻抓捕胡宗宪的儿子，没收黄金数千两，并以假冒胡公子诈骗的名义上报给胡宗宪。事后胡宗宪并没有追究海瑞。
还有一次，严嵩党羽鄢懋卿出巡两浙、两淮盐政，沿途利用职务之便贪污勒索，唯有在淳安没有得逞，但因为海瑞的清廉之名，只有收敛自己的威风，悻悻离开。
海瑞在淳安期间政绩斐然，被提升为嘉兴通判，但因为鄢懋卿从中作梗，又被贬为兴国州判官。直到嘉靖四十五年（1566年），吏部尚书陆光祖主持文官选拔，海瑞被提拔为户部云南司主事。
同年二月一日，海瑞在家中买好棺材，并将家人托付给朋友后，向嘉靖呈上了后世有天下第一疏之称的《治安疏》，批评嘉靖痴迷修道，生活奢华，不理朝政。嘉靖看完后大怒，直接扔到了地上，对左右说：“快去抓住他，别让他跑了！”
宦官黄锦在旁边说：
“此人素有痴名。闻其上疏时，自知触忤当死，市一棺，诀妻子，待罪于朝，僮仆亦奔散无留者，是不遁也。”《明史·海瑞传》
嘉靖听后沉默无言，过了一会又拿起《治安疏》来看，之后的数月时间里每天都要看好几次，最后说：“海瑞可以比作比干，但我也不是纣王。”
到了秋天，嘉靖召徐阶讨论禅位给太子的事，并说：
“海瑞言俱是。朕今病久，安能视事。”又曰：“朕不自谨惜，致此疾困。使朕能出御便殿，岂受此人诟詈耶？”《明史·海瑞传》
于是将海瑞下诏狱，追究谁是主使。最后刑部判决海瑞死刑，但关于执行的奏章却一直被嘉靖留中不发。一直到嘉靖四十五年（1566年）十二月十四日，嘉靖驾崩，隆庆皇帝登基，海瑞才被释放，官复原职。后调任大理寺尚宝丞（管理皇帝御玺、 印鉴的官员）。
之后又被调往通政司，历任左通政、右通政之职。隆庆三年（1570年），海瑞被升为正四品的右佥都御史，巡抚应天十府。《明史》记载，海瑞到任后：
属吏惮其威，墨者多自免去。有势家朱丹其门，闻瑞至，黝之。中人监织造者，为减舆从。瑞锐意兴革，请浚吴淞、白茆，通流入海，民赖其利。素疾大户兼并，力摧豪强，抚穷弱。贫民田入于富室者，率夺还之。徐阶罢相里居，按问其家无少贷。下令飚发凌厉，所司惴惴奉行，豪有力者至窜他郡以避。
海瑞在应天十府推行“一条鞭法”，雷厉风行，颇具成效。但在推行的过程中，也有奸民趁机诬告世家大姓，而海瑞也未加详细分辨，导致一些士大夫含冤受屈。另一方面，裁节邮传冗费，士大夫经过海瑞辖区时不再受到很好的公费接待。
由于应天是大明的富庶之地，不少家族都有人在朝为官，海瑞在应天的这些改革触犯了这些豪强的利益，因此也遭到了朝中很多官员的弹劾。
都给事中舒化认为海瑞迂腐，“滞不达政体”，应该用南京清闲的职位安置他，不过没有收到隆庆的采纳，反而下诏鼓励海瑞。不久后，给事中戴凤翔又弹劾海瑞庇护奸民，鱼肉士大夫，沽名乱政。
于是海瑞不得不被调任南京粮储，这时距离海瑞巡抚上任只有半年。听闻海瑞被调离
小民闻当去，号泣载道，家绘像祀之。《明史·海瑞传》
结果当时刚好是讨厌海瑞的高拱主持吏部，就把海瑞的职务合并到了空闲的南京吏部中，于是海瑞称病引退，回到琼州老家。
万历元年（1572年），张居正开始主政，虽然有不少官员向他推荐海瑞，但忌惮于海瑞过于严峻刚直，最终还是没有任用他。
万历十二年（1584年），张居正去世。万历皇帝朱翊钧器重海瑞名望，重新起用他为南京右佥都御史，赴任路上又改为南京吏部右侍郎。
在任上，海瑞再次上疏，大致内容是：
陛下励精图治，而治化不臻者，贪吏之刑轻也。诸臣莫能言其故，反借待士有礼之说，交口而文其非。夫待士有礼，而民则何辜哉？
直指官员们以礼待士大夫为借口，横行不法，鱼肉百姓，其中不少建议都切合实际。但唯独建议万历效法朱元璋用“剥皮囊草”“枉法八十贯论绞”等酷刑整治贪官的内容，被其他官员抓住不放而遭到非议。御史梅鹍祚甚至以此弹劾海瑞，最后万历认为海瑞虽然言辞过激，但是初衷依然是出于忠心，于是罚夺了梅鹍祚的俸禄。
后来万历多次想重用海瑞，都遭到了其他官员的阻挠，最终只能任其为南京右都御史，并于万历十五年病逝于任上，享年74岁，赠太子太保，谥忠介。
《明史》记载海瑞去世后，南京为此罢市，百姓自发的身穿孝服为海瑞的灵柩送行，祭奠哭拜者连绵百里。
小民罢市。丧出江上，白衣冠送者夹岸，酹而哭者百里不绝。赠太子太保，谥忠介。
老百姓其实是最简单，也是最现实，最能分得清谁好谁坏的。他们的判断方法也很简单，就是谁真正为他们考虑，为他们带来好处，这就是民心。一个能够得到百姓自发的百里送行的人，会是一个无能的官吏吗？有哪个老百姓会记住一个空有清名，却从来没有为民办过实事的官员？
一个小小的举人出身，最后能成为正二品的右都御史，死后追赠太子太保，谥号忠介，怎么会无能呢？
相反，海瑞不受重用，正是因为他的能力太强了，性格又过于刚正不阿，才受到其他官员的忌惮和打压。无论是徐阶，还是张居正，其实从百姓角度来看，依然还是贪官，只不过是相对有作为，功大于过的贪官而已。那么从贪官的本质上来说，他们怎么会重用海瑞这样一个嫉恶如仇，又有能力的官员呢？这不是耗子给猫当伴娘吗？
当然，海瑞也有他的局限性，如在断案上缺少刑侦调查手段，判决偏激，过于依赖于封建道德的主观判断。《海瑞集》中就写道海瑞断案：
与其屈兄，宁屈其弟；与其屈叔伯，宁屈其侄；与其屈贫民，宁屈富民；与其屈愚直，宁屈刁顽。事在争产业，与其屈小民，宁屈乡宦；事在争言貌，与其屈乡宦，宁屈小民。
这以我们现代法治的角度来看，当然是不合理的，但是从当时的封建德道角度来说，却是完全符合封建礼教的。这完全是海瑞思维的时代局限性导致的，如果从当时角度考虑，海瑞完全可以称的上是当时官员的楷模。
其次海瑞要求争议的解决必须以书面契约为依据，这在现代是非常正常的，但是对大多数目不识丁的农民来说，无疑是很难实现的。在《海瑞集》中，海瑞自己也提到自己经手的案件中，被批准赎还的仅占全部典押借贷案件的二十分之一。这种不符合实际情况的做法，对当时的社会经济也造成了一定的破坏。
另外，曾有记载海瑞一生有三个妻子，两个小妾，私生活混乱，甚至饿死五岁的亲生女儿。如在《万历野获编·补遗卷三》中曾写道侍御房寰曾听海瑞的老乡巡抚王元敬、广东巡按御史邓炼提到海瑞的家事，“作事多不近人情”、“居家九娶而易其妻，无故而缢其女”、“今瑞已耄，而妻方艾”等。
但是《补遗卷》是《万历野获编》作者沈德符的五世孙沈振在康熙年间增补的，而在时代略晚于海瑞的沈德符原书中却没有这类记载。相反，在《万历野获编·十九卷》中记载侍御房寰弹劾攻击海瑞“矫情饰诈，种种奸伪，卖器皿以易袍，用敝靴以易带”，但他的行为却引起众怒，被其他士人群起而攻之。
另外在高拱的《高文襄公文集》中也提到给事中戴凤翔弹劾海瑞偏向宠妾，殴詈正妻”，导致“其妻愤激自缢身死，妾亦慌惧相继而缢”。但是实际情况是，海瑞的妾韩氏先死，而妻子王氏后死，只不过海瑞对于韩氏因为什么而死也没有给出明确的说法。反正是清官难断家务事。
再至于海瑞杀女一事，除了道听途说类的记载，也就是来源于一些野史小说，在明朝相关的正史中完全未见记载。更重要的是，海瑞一共只有三个女儿，且全部长大成人，所嫁的夫家也都可考。所以又拿来的五岁女儿被逼饿死？
古代政治斗争，常常是无所不用其极，如王安石也被政敌戴上过“爬灰”的帽子。海瑞的政敌都能够通过编造一些私生活的问题来攻击海瑞，就更不要说诽谤海瑞只是一个没有能力的清官了。
