张飞有过历史污点，他不能镇守这种战略要地。
194年，刘备从陶谦手中取得徐州，这是天上掉下来的一个大馅饼，让刘备一跃成为大军阀。也正是因为占据了徐州这一块富庶之地，刘备有了和其他诸侯叫板的勇气，能让他在196年，抵挡住袁术的进攻。
但是就是这个时候，留守后方大本营的张飞出了事情，因为与部将不和（估计和他的暴脾气有关），给了吕布可乘之机，丹阳兵反水，导致徐州失守。后面刘备再集结兵力，几次交手均以失败告终，最后不得不以小弟身份依附于吕布。再一次会到徐州是4年以后了，只不过此时物是人非，徐州的人已不再和刘备一条心了，所以被曹操轻松击败。如果张飞当时能稳妥守住徐州，那么刘备的崛起要提前十年了。
正是因为这个历史问题，故张飞不可能是荆州的留守人选。甚至在刘备打下汉中之后，需留重将镇守，所有人都觉得张飞最合适，张飞本人也有这个想法。刘备依然不给他机会，而是把这一个重任交给了年轻的魏延。
我是人者仁义也，用正史说三国。
张飞这种人不太适合独守一面，因为历史上刘备就曾经让张飞独守一面过，但是张飞失败的惨痛。历史上曾经对于张飞的评价说他“飞爱敬君子而不恤小人”。翻译过来就是张飞这个人比较尊重豪强士大夫，对于平民出生的人并不是很感冒。这也为很多事情埋下了伏笔。
张飞在历史上第一次被刘备留守后方是刘备领徐州牧的时候，当时的刘备收留了吕布，而后袁术攻打徐州，刘备率领部队前去防御袁术，双方在盱眙、淮阴一代发生拉锯战。而张飞这个时候被刘备安排在徐州的州治下邳城驻守，下邳城是刘备的后方，刘备以及部队的妻儿老小全部在下邳城。在刘备打仗的时候，张飞和当时的下邳相曹豹关系十分不好，两人相争以至于张飞杀了曹豹，曹豹在和张飞相争的时候，派人前去招揽吕布前来救援自己。而且刘备的中郎将许耽也背叛刘备，他夜里派自己的司马章诳前去迎接吕布，当时的吕布率领军队已经赶到下邳城西面四十里的地方，章诳带着吕布前去和许耽接应，许耽手下的丹杨兵直接打开城门，吕布大军进入下邳城，放火烧城，张飞败走，刘备的妻子儿女，军事设备和财富，手下将士的家人全部被俘虏。
刘备在前线得知消息急忙回师前去攻打下邳，但是走在路上军队就崩溃了。刘备无奈只好收集溃兵回到广陵和袁术作战，最后又失败被迫逃到海西县。最后是糜竺和糜芳贡献自己的家财给刘备，刘备才不至于崩溃，最后不得已投降吕布，被安排在小沛。而这一切都是张飞的缘故。
张飞作为后方的镇守将领，首先需要搞好上下级的关系，不知道出于什么缘故直接使得张飞想要杀死曹豹，最后得手，而另一个手握军队驻守下邳的许耽也背叛了刘备，这其中肯定是有张飞自身的缘故在里面，这也看得出来张飞确实不适合作为一方方面大将，他根本协调不好自己和部下的关系，这一次张飞使得下邳失陷，使得刘备失去了北方争霸的机会，此后刘备投降吕布，被吕布安排在小沛，此后又被吕布攻败，投奔曹操，最后投奔袁绍，又投奔刘表。刘备一生中间的大部分时间都在颠沛流离，直到赤壁之战之后才有属于自己的地盘，这一次的教训也使得张飞失去了成为方面大将的机会，刘备在后来得到汉中郡的时候，他派的也是魏延前去镇守汉中而非当时一直看好的张飞。
所以刘备不会让张飞前去镇守荆州，因为张飞确实不是方面大将之才。
荆州属于九战之地，四面受敌，易攻难守，不适合做根据地，要不然刘备也不会急于拿下西蜀等益州之地了！刘备是为了寻求更大的战略空间。
如果换成张飞一个人应该也是守不住的，但是如果关张二人一起上阵还是有很大可能守得住的！
关羽水淹七军，围困樊城，前方取得巨大成功，后方却在捣乱，糜芳引孙权入荆州，相当于引狼入室，关羽失去了后方的屏障，自然不战而败、溃不成军，导致最后的悲剧。像是关羽这种在军中声望大、资历深的武将都没能镇住糜芳，让他引狼入室，那换成赵云、魏延或是其他人也是不够的，张飞一个人可能也不够，关张二人齐心合力、凭借二人在军中的声望倒是有可能守住荆州。
历史上真实的张飞从来都不是黑脸莽夫，有勇有谋，且颜值颇高。他跟着诸葛亮学到了很多谋略，用计收严颜，败张颌，才华不亚于关羽，甚至小胜一筹，两个兄弟非常熟悉，相互信任，彼此互补，能够发挥出一百二十分的功力，或许最后可以成功守住荆州。
荆州处于水陆要地，必须要一个会水战的将领，刘备曾经把张飞借给周瑜攻打南郡，一年之中张飞学到了不少水战的好本领，最后还将南郡守将曹仁击败。一个水陆皆通的张飞辅佐陆战称雄的关羽，必是一个好选择，况且张飞作为关羽的结拜兄弟，他的意见关羽不会不听，两兄弟齐心协作，必能共创辉煌！
真实的张飞是有勇有谋知人善认之人，那就不难看出，张飞在平日的做事处事过程中，定是深知熟虑，谦虚谨慎，认真细心看待和对待荆州。决不粗心大意，草草行事。他不象关羽那样狂傲自大，目中无人。如果真换成张飞镇守荆州，东吴孙权根本不可能轻而易举夺回荆州。荆州在张飞手中会固若金汤，三国的历史可能将要重改写了。
不能，荆州之地，属于典型的两面作战，第三方刘备集团要想守住荆州必须和曹操，孙权任一集团有牢固的联盟关系。属典型的是非之地不可久留。刘备集团总部在荆州时，力量相对雄厚，那时安全平衡点是孙刘联合抗曹，魏没有力量打破时的一种平衡。到刘备经营四川，荆州就力量薄弱，而且四川距荆州太远不能形成互为犄角依托之势。同时，孙权与刘备集团的联盟关系，也因为刘备集团有了西川，荆州之地还给东吴的口头协定的失效而土崩瓦解了。我想假设关羽不居自傲，刘备集团有地方安置关羽于部。或许，将荆州交给东吴，让东吴与曹魏集团厮杀或许是高明之举。当时荆州态势就有点像秦始皇时期的上党，赵国为了得到这块价值不菲的飞地，长平一战，损失惨重。
现在的历史爱好者们对张飞这个人的评价十分复杂，有人说他是儒将，美人画家，有人说他是莽夫，不可大用，那么张飞是否比关公更适合镇守荆州呢？那我们一起来看一看。
一.张飞的形象
张飞在三国志中可以找到的描述不多，而三国志也并不注重对人物形象的描写。李商隐有一首诗中写道：或谑张飞胡。证明早在唐朝时期，张飞的形象就是比较粗犷的。
虽然张飞在屡次作战中表现出一定的谋略，但在挑选镇守汉中的将军的时候，昭烈帝刘备却选择了魏延，而不是张飞，也从侧面证明张飞不是杨慎所杜撰的所谓儒将。
二.荆州的防守问题
现在的人总会被大意失荆州这句话所误导，认为是关羽骄傲大意才会被东吴偷袭而导致荆州失守。但实际上这样的观点低估了关羽的战略能力。
关羽在北伐之时一路高歌猛进，在樊城之战中利用大水一举将曹军歼灭。而此时的荆州后方实际上关羽安插了无数防守力量，还派遣了麋芳驻守，本以为万无一失。没想到这位国舅，蜀汉的老资格会突然反水投降孙权，这才导致荆州的失守。
而在荆州之战中，即使派遣了张飞代替关羽，他也绝不会料想到国舅大人会背叛刘备，而张飞对待士卒又极其严厉，那么荆州叛变的人可能会更多，也就不可能守住荆州了。
据史料记载，张飞有酗酒，打骂下属的习惯。虽说张飞有万夫莫敌之勇，但一个军队，在打仗的时候，是需要一些放心把自己后背交出去的人，如果你对待下属不好，下属战战兢兢，你们其实自己也是很危险的。如果张飞守荆州，万一被下属所杀，荆州必然大乱，必然丢掉。关羽和张飞有一个共同的特点，就是那东吴都看成鼠辈，这也是荆州无论谁守都必失的原因
一、刘备兵败荆州城，曹操追击至当阳 桥，刘备逃跑，张飞迎敌，他让几十个骑兵在马尾巴上系上柳树枝拖在地上，在树林里来回奔跑，使林间尘土飞扬，造成似有千军万马的假像。曹操追击至河边， 张飞横持丈八长矛，立于桥上厉喝道：我乃燕人张翼德，谁敢和我决一死战？连问三声，曹军调头鼠蹿，吓退曹军，有三声呵断当阳桥之说，其一有勇有谋也。
二、刘备收腹益州时，张飞与诸葛亮等率攻破巴郡，活捉太守严颜，张飞呵斥严颜说：“我大军到来，为什么不投降还敢抵抗”严颜回答：“你们无礼，侵夺我州，我州只有断头将军，没有投降的将军。”张飞大怒令左右把严颜拉出去砍头，严颜面不改色，说：“砍头就砍头，干什么发火！”张飞念他是壮士而释放了他，俸为坐上宾。此为有勇有谋且有义也。
三、益州平定后，刘备重重赐百官，赐张飞黄金五百斤，白银一千斤，钱五千万，棉一千匹，其余的人颁发赏赐各有等级，并让张飞接任巴西郡太守。此堪任大任，有勇有谋之三也。
窥一斑而知全豹 ，张飞有勇有谋之例举不胜举。但是，张飞性格暴躁，易怒，嗜酒如命，要是让他守荆州，有恐不妥。荆州乃魏蜀吴三冲要地，战略位置极其重要，诸葛亮知人善任，让关羽守荆州是明智之举。
个人看法，张飞有武将之能并非谋者，且他号饮酒经常因为这个误事，且看不惯懦弱的人，加上喜欢打骂手下缺少了恩威并用，身边也很少有衷心的手下。综上所述，要一群又要会喝酒而且酒量不能太少还要义薄云天和大不怕的手下，非常难。而且他也没有给后人留下太多的美名，细节来说只能是个头脑简单耿直且武功好一点的人物。很多人常说与李逵比较其实两个都是作者笔下的人物 他们的出现给了剧情增添了生动且非常的符合。
很多人认为关羽之所以丢掉了荆州是因为自己的高傲惹怒了孙权，因为瞧不起任何人导致东吴决定攻打荆州。也就有人会想，如果是张飞在镇守荆州的话那荆州是不是就不会丢失了，我觉得即使是张飞镇守荆州，荆州依旧会丢失的。
首先，孙权之所以会攻打荆州真的是因为那一句“虎女焉嫁犬子。”吗？肯定不是，首先历史上关羽虽然不打算将自己的女儿嫁给孙权的儿子，但是也没有说出这句话得罪孙权。
而关羽虽然高傲，但是荆州的丢失并不是因为他的高傲，而是他对孙权，对东吴的过度信任，他根本就没有想到身为盟友的东吴会将矛头对向自己。而东吴之所以攻打荆州自然是为了自己的利益考虑。
可以说，关于东吴会在这个时候攻打荆州的事情是整个蜀汉都不知道的，诸葛亮不知道，关羽不知道，张飞更是不知道。而关羽是一个熟读春秋的人，他的军事能力更强于自身的武力，张飞在这点上是比不上关羽的。而关羽在这样的情况之下都没有守住荆州，张飞就更加不可能的。
而如果让张飞去镇守荆州的话，荆州只能丢失得更快。张飞这个人能够管住他的就只有刘备，关羽再加一个诸葛亮了。一旦脱离了这三人，以张飞无法无天的性格，早晚会闹出事情出来。而关羽虽然高傲，但是至少不会做出一些糊涂事出来。
就比如当年的徐州城，张飞独占镇守徐州城，结果喝酒误事，导致被吕布内外夹攻，好不容易才逃了出来。还有在讨伐东吴之时，因为对手下太残忍丢掉原因，连自己的性命都丢掉了。当然，这也是为什么刘备没有让张飞镇守任何一座城池的原因之一了。
