曹操轻视孙策，认为其“因父成名”，绝非能与自己相提并论的英雄，是理所当然的。就当时天下情势而论，孙策别说和曹操相比，就算比之荆州刘表、幽州公孙瓒这些诸侯，同样也大为不及，孙坚之子的身份，确实让他在创业时占据了极大便利。
孙坚与孙策
江东孙氏出身寒门，自称是春秋时“兵圣”孙武的后裔云云，不过是得势后给自己门楣贴金。孙坚的父亲孙钟、也是孙策孙权兄弟的祖父，只是个种瓜农民。
孙坚17岁那年行船时遇到海贼，挥刀与战，斩首一级，由此闻名乡里，被召为县吏。汉末黄巾之乱，孙坚从军屡立战功，击平各方叛乱，一刀一剑给自己搏取了拜将封侯的大好前程，获封“长沙太守、乌程侯”。
董卓窃夺汉朝中枢大权，废立天子，关东各地纷纷起兵，组成反董联军。孙坚率其部属，身先士卒，浴血奋战，斩华雄，败吕布，克虎牢而复洛阳。孙氏虎卒屡克西凉铁骑和并州铁骑，为联军第一敢战之劲旅，在英雄竟逐的舞台上，书写了自西楚霸王项羽之后数百年来，江东子弟最绚烂的华章。
董卓屡战屡败，求和不得，被迫西迁长安以避其兵锋，孙坚的声威也因此震撼天下，纵是称为当时天下第一名将，亦丝毫不算夸张。
孙坚兵进洛阳，收取玉玺彼时的曹操也只不过是个联军盟主袁绍的故旧之友，而刘备更是籍籍无名之辈。他们虽然年龄与孙坚相仿，但此时的声望和功绩，皆远不能与孙坚相提并论。此后，孙坚虽然在攻取荆州时，误中流矢而阵亡，但其人虽没而英气长存，将星长耀九天！
小说《三国演义》里将孙坚在讨伐董卓战争中的这些战绩，统统“乾坤大挪移”给了主人公刘备、关羽、张飞三兄弟，捏造出“温酒斩华雄”、“三英战吕布”之类的脍炙人口故事，通过戏剧、评书等形式在民间广为流传了数百年，相当程度上深入人心，才使得孙坚的功绩和能力被广为低估。
孙坚去世后，其亲信部属依附了袁术，孙策同样也在袁术帐下为将，奉其命令攻略淮南与江东。事实上，孙策攻占江东的吴郡、丹阳、会稽三郡之后，名义上还是袁术的部属，袁术也派了自己亲信去接管孙策所得城池。
只是袁术因为孙策在江东的胜利，和徐州吕布的归附，自以为统领扬州、徐州、豫州三州，已成天下第一大诸侯，竟利令智昏而称帝，才令其麾下州郡众叛亲离，孙策也趁机脱离袁术，驱逐其亲信而自立。
待袁术被曹操连续大败，最终败亡时，孙策趁机夺取庐江郡，收其余部三万余人，战船千艘，而后挥军西进，于沙羡之战大破黄祖，斩杀荆州军万人，缴获战船六千艘，接着兵不血刃夺取豫章郡，又分豫章郡南设立庐陵郡，是为通常所述的“江东六郡”。
当然，孙策仅率领数百门客过江，便打下江东一方基业，甚至被誉为“英气杰济，猛锐冠世，志陵中夏”的同时，也必须看到他很大程度上确实是“因父之名”。
讨逆将军，吴侯：孙策正是孙坚这个江东虎将的威名，才让孙策在起兵之初，就得不断英雄豪杰来投，部众尚未与敌一战，就迅速壮大到六千余人。而他的堂兄孙贲（丹杨都尉、九江太守），舅父吴景（丹杨太守、广陵太守）都是袁术委以重任的方面大员，正是他们的投效，才让孙策轻松叛离袁术，真正自立为一方诸侯。
孙策背离袁术（“仲家”政权）而独立孙策江东征战的敌手，要么是刘繇、刘勋、许贡之流，要么是王朗、华歆等坐谈高士，要么是严白虎、笮融、祖郎等地方豪强，而且这些人还彼此争斗不休，才会被孙策次第击破。哪怕最有“含金量”的对手江夏黄祖，和曹操击败的吕布、袁术、李傕、郭汜等人相比，也完全不是同等分量。这些人放在整个天下舞台上，确实就是一群能力不值一提的“土鸡瓦狗”之辈，
而且，江东所在的扬州，其真正精华在九江、庐江两郡，原本也只有此处的户口数和繁华程度，能勉强和中原各州郡相比。等袁术在淮南数年的竭泽而渔，荼毒当地匪浅，又妄自称帝遭致各方围攻后，这两郡也几乎废弃了。
而孙策占据的江南的吴郡、丹阳、会稽、豫章诸郡，只是在地图上看着地方大而已，以人口和开发度而论，也就比南中、岭南这些蛮荒之地强得有限，和曹操控制的中原地区，决不可同日而语。
因此，从曹操这个大汉司空、中原霸主的角度，认为孙策的战绩相比其英雄盖世的父亲孙坚，完全无足称道，不过是和割据辽东四郡（辽东郡、玄菟郡、带方郡、乐浪郡）的公孙度一样，占据了同样为贫瘠偏远化外之地的江东，也在情理之中。
孙策死后，孙权在赤壁之战大败曹操，夷陵之战大破刘备，历时二十年之功，将版图从继位时的五个郡，扩张到荆州、扬州、交州的一共三十三个郡，更在整个中国历史上，第一次建立了割据江南而力抗中原、屹立数十年之久的强大政权，孙策作为东吴帝国这方基业最初的奠基者，其历史地位也就自然水涨船高。
孙权称帝时版图不妨做个假设，如果赤壁之战时，孙权竟拱手归降，或者一战而亡，则孙策的最终历史评价，怕是还未必及得上刘表、公孙瓒等汉末诸侯。他确实要感谢自己有一个英雄盖世的好父亲，又有一个青出于蓝而胜于蓝的好弟弟。
