吕布素有“飞将”之称，是风云天下的枭雄，先前已将长安、兖州搅成一滩乱泥，害的一代雄主曹操几无立锥之地。此番来归刘备，鹰视狼顾，刘关张焉能无丝毫防备之心。但吕布名声在外，又是为了复兴汉室而落得个狼狈东窜的。刘备一直标榜自己是“汉室苗裔”，对待恩人驱之无名。因此只有接纳他，将之安排在下邳驻扎。据史载，为了安抚住吕布，刘备还曾与他结为姻亲：
布初与刘备和亲，后离隙。
刘禅那时还不知道在哪儿，所以应是刘备将女儿嫁给了吕布之子。
可即便是这样，也丝毫无法抑制吕布的狼子野心，很快吕布就乘刘关两人与袁术在淮阴相持之机乘隙袭取了徐州。刘关张身无立锥之地，栖栖遑遑流窜到了海西。这时可以说是刘关张三人最落魄的时候，甚至说已到穷途末路了。刘备涕泪四流地给跟随他的人道歉，宣布解散，请他们另谋高就。幸亏关张坚决，糜竺又雪中送炭，这才暂时摆脱了窘境。
刘备思前想后，觉得暂时归附吕布不失为权宜之计；加上此时吕布与袁术有隙，遣使向他示好。于是刘备一行又回到了徐州，吕布让他们驻扎在小沛。吕布为了使刘备安心，甚至还答应关羽与其一起回州府下邳驻守。
先主遣关羽守下邳。
——《三国志·蜀书·先主传》
关羽大概是这时候与秦宜禄及其妻子杜氏相识相熟的。
话回正题。志大才疏、律令不明的吕布很快便在曹操与刘备的联合绞杀下殒命于下邳的白门楼上。
这大约是建安三年（公元198年）十二月间的事。
据《三国志·蜀书·关羽传》裴松之注引《蜀记》载：
曹公与刘备围吕布于下邳，关公启公，布使秦宜禄行求救，乞娶其妻。临破，又屡启于公。公疑其有异色，先遣迎看，因自留之，羽心不自安。
对于这件事，东晋孙盛撰写的《魏氏春秋》似乎记载的更详细一些：
（秦）朗字元明，新兴人。献帝传曰，朗父名宜禄，为吕布使诣袁术，术妻以汉室宗女。其前妻杜氏留下邳。布之被围，关羽屡请于太祖，求以杜氏为妻，太祖疑其有色，及城陷，太祖见之，乃自纳之。宜禄归降，以为铚长。及刘备走小沛，张飞随之，过谓宜禄曰：“人娶汝妻，而为之长。乃蚩蚩若是邪，随我去乎？”宜禄从之数里，悔欲还，飞杀之。朗随母氏畜于公宫，太祖甚爱之，每坐席，谓宾客曰：“世有人爱假子如孤者乎”。
同为晋人的常璩在《华阳国志》中也记载了此事：
关羽随先主从曹公围布于濮阳（应为下邳），时秦宜禄为布求救于张杨，关羽启公，妻无子，下城乞纳宜禄妻；公许之。及至城门，复白。公疑其有色，自纳之。后先主与公猎，关羽欲于猎中杀公，先主为天下惜，不听。故关羽常怀惧。公察其神不安，使张辽以情问之。
今人但以此事来讥讽关羽，哦，原来正义凌然的关夫子也好这一口，好像这是他人生的一大污点。然而知好色而慕少艾难道不是人之常情么？况且关羽与杜氏可谓是旧相识，其中或许还有出于保护她的目的呢。可关羽此人封建伦理观念太重，憨憨地竟然“屡启于公”，乱世之中这种私事就不能先斩后奏么？曹大公子曹丕纳甄宓不就是先斩后奏的么？
曹操在此事上也不厚道，他既然非常看重关羽，而关羽屡次向他求请，他竟然还“因自留之”，换谁来能心自安？
曹操在女色方面是从来不落人后的。据笔者初步统计，其共有子二十五人，计有卞后、刘夫人、丁夫人、环夫人、秦夫人、尹夫人、王昭仪、李姬、周姬、刘姬、宋姬、赵姬等十四位夫人、昭仪、姬。至于不见与史料的，那就无法统计了。曹操后与杜氏生沛王曹林、中山王曹兖二子，高城公主一女。
据传曹操非常重视“房中术”的研究，一方面是为了女色，另一方面是为了养生。
据史载：
“魏时方士，甘陵甘始，庐江有左慈，阳城有郗俭。始能行气引导，慈晓房中术，俭善辟谷不食，悉号二百人。凡如此之徒，武帝皆集之于魏，不使散游。”
那么问题来了，“如果曹操真的把秦宜禄妻子杜氏送给关羽，关羽是否会追随曹操”呢？
其实杜氏与关羽的去留并无多大的关系。
关羽此后有两段时期与曹操过从甚密，前一段是建安四年（公元199年）一月至五月间，上一年岁末刘关张帮助曹操灭吕布定徐州，此后数月便被曹操羁留在了许都。
按理说在此期间曹操待三人不薄，“表先主为左将军，礼之愈重，出则同舆，坐则同席”；梅子熟了，还要与刘备“煮酒论英雄”。可是在刘关张眼里，这不过是曹操做给天下人看的笼络人心的伎俩。是笼络，亦是羁押。关羽对曹操“挟天子以令诸侯”祸乱朝政的行为是极度不满的。
《三国志·蜀书·关羽传》裴松之注引《蜀记》载：
猎中，众散，羽劝备杀公（曹操），备不从。
同是关羽传裴松之注引《蜀记》还记载，曹操攻占荆州后，轻骑追击刘备，刘备仓皇自长坂斜趋东向走汉津，幸好与此前派出的关羽军相遇。这时候关羽说：“曩共猎许田，若从某言，当无今日之困。”刘备辩解道：“若王道辅正，安知不是福邪！”
刘备的辩解不知是真情还是假意，但在羁留许都期间，关羽因曹操祸乱朝政不满因欲杀之这事是千真万确的。
另外，刘备一方还参与了国舅董承的“血带诏”。
《三国志·蜀书·先主传》载：
献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公。
据《献帝起居注》记载说，“承等与备谋未发，而备出”，关羽又在徐州袭杀了曹操新任命的徐州刺史车胄（先主传上说“先主乃杀徐州刺史车胄”，其实就性质而言，谁杀的都一样。）
关羽与曹操过从甚密的后一阶段是建安五年（公元200年）。
《三国志·蜀书·关羽传》记载：
建安五年，曹公东征，先主奔袁绍，曹公擒羽以归，拜为偏将军，礼之甚厚。
据《关帝事迹征信编》记载，关羽在下邳据守时，曹操派张辽写信劝降。关羽回信说：
鲁仲连，东海之匹夫耳，为齐下士，然且耻不帝秦，职为通侯，列汉元宰，独可使负汉也？子且休矣！
后人编撰，可能不足为信。但关羽投降时有约定“得刘备消息必与相从”则定不会有假，否则《三国志·蜀书·关羽传》就不会有这样的记载：
初，曹公壮羽为人，而察其心神无久留之意，谓张辽曰“卿试以情问之”既而辽以问羽，羽叹曰“吾极知曹公待我厚，然吾受刘将军厚恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，吾要当立效以报曹公乃去”辽以羽言报曹公，曹公义之。
于是在斩颜良（亦有可能诛了文丑）之后，“曹公知其必去，重加赏赐。羽尽封其所赐，拜书告辞，而奔先主於袁军。左右欲追之，曹公曰‘彼各为其主，勿追也’”也就不足为怪了。
所以，杜氏真不是关羽去留的必要因素，或许这件事的确曾让关羽不快过。但决定关羽去留的最关键因素还是与刘备的君臣兄弟关系，以及曹操对待汉献帝与东汉朝廷的态度和行为。
因此，即便是曹操真的把杜氏送给了关羽，他还是不会追随曹操的。
