建安四年，刘备向曹操请求去徐州截击袁术北上，曹操答应并派大将朱灵，路昭领军五万前往。结果，刘备还没到徐州，袁术郁闷而死。
刘备到了徐州（下邳）将朱灵，路昭打发回去，然后袭击了曹操安排的徐州刺史车胄，举兵反了曹操。曹操对刘备的反叛第一时间就派偏将王忠，刘岱去征讨，被刘备打败而归。
建安五年（公元200年）初，曹操在郭嘉的建议下先征讨徐州的刘备，刘备见曹操大军，慌忙应战，很快刘备就被打败。刘备丢下夫人逃亡青州袁谭那里，张飞被打散落荒而逃，关羽投降了曹操。
刘备被袁谭迎接到平原，然后派人到邺城向父亲袁绍报告。袁绍“遣将道路奉迎，身去邺二百里，与先主相见”，刘备投靠了袁绍。
赵云原来在公孙瓒部下，刘备投靠公孙瓒时与赵云相识。公孙瓒曾派刘备去青州帮助抵抗袁绍，当时赵云作为骑兵队长跟随刘备前往。
公元194年，赵云以兄长病故为由离开了公孙瓒。到了公元199年，公孙瓒被袁绍打败。
公元200年，赵云听说刘备在邺城袁绍处，便去投靠了刘备，从此开始跟随刘备一起创业，一直在刘备身边。
曹操攻打徐州，赵云极有可能在刘备身边，一起逃往河北。
很多人看《三国演义》会以为赵云是在公孙瓒兵败以后才去投奔刘备。而和刘备相遇是在关羽千里走单骑之时，也就是在徐州之战以后。
不过实际上根据《三国志》记载，刘备在高唐县县令任上被贼兵击败，前去投靠公孙瓒。此时公孙瓒正和袁绍交战，对刘备前来非常欢迎。为了加强刘备的力量，把自己手下赵云等人调拨给了刘备。刘备对赵云非常欣赏，让他当了自己的主骑，掌管军中骑兵。因此徐州之战时，赵云就已经是刘备的部属了。
根据《魏书》记载，刘备第二次占据徐州，和曹操敌对以后，留下关羽镇守下邳，自己则去小沛驻守。而《三国志》记载后来曹操东征徐州，刘备兵败逃往河北，关羽被擒，张飞、赵云等人在徐州之战的表现和下落都没有提到。
结合这两个记载看，当时刘备身边应该聚集了刘备集团的大部分骨干，包括张飞、赵云等人在内，关羽则是和陈登等人留守下邳。曹操首先击败了在小沛的刘备，然后兵进下邳，捉住了关羽。
考虑到赵云一直管辖刘备的骑兵，在刘备兵败时，这是最有可能跟着刘备一起逃跑的部队。因此赵云很可能和刘备一起到了河北。
当然，根据《赵云别传》记载，在刘备离开公孙瓒以前，赵云因为兄长去世而辞行回家。回来直到刘备兵败逃到河北以后，赵云才去投奔在鄴的刘备。
因此也不排除赵云一度离开刘备的可能，只能说赵云一直跟着刘备的可能性大一些。
赵云具体在哪不清楚，反正这个时候，赵云还没有追随刘备。
刘备前期参加镇压黄巾军起义，因功好不容易混了个高唐县令。但是好景不长，高唐县城被黄巾军给攻破了。刘备就派去投奔他的老同学公孙瓒。公孙瓒向朝廷举荐刘备为别部司马，派刘备协助青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍。
这期间赵云已经在公孙瓒手下做事了。公孙瓒派刘备协助青州刺史田楷抵御冀州牧袁绍的同时，也派了赵云跟随刘备前去。这就给了刘备机会。
刘备一直跟赵云眉来眼去的，想把赵云弄到手。后来赵云的哥死了，赵云以此为借口向公孙瓒请假回家。刘备知道赵云走了就不会回来了，握着赵云的手向他告别，把赵云感动的稀里哗啦的。
赵云离开公孙瓒搞不好就是刘备的阴谋。毕竟公孙瓒对自己不薄，不能明目张胆的把他的人给拐走。毕竟自己还在公孙瓒手下打工呢。于是设计要赵云先走，等以后再找机会重逢。
后来曹操征讨徐州，徐州牧找陶谦向田楷求援，田楷与刘备一起领兵援救徐州。之后刘备就没回去了，跟了新老板陶谦。陶谦待刘备不薄，死后直接将徐州送给刘备了。但是徐州是四战之地啊，袁术和吕布都来打徐州的主意，但最终还是让吕布得手了。
刘备又跑去投靠曹操。曹操也待刘备不薄，任命刘备为豫州牧。还带兵把吕布给收拾了，替刘备出了口恶气。但是曹操闲着没事干，跑去和刘备煮酒论英雄，把刘备吓到了。刘备以拦截袁术为借口，带着曹操的人马又把徐州给占了。
这下把曹操给惹毛了，曹操东征打徐州刘备，把刘备的家小给抓了，把关羽也给生擒了。刘备逃到袁绍那去了，张飞不知道去哪了，有可能跑了，也有可能一直跟着刘备。这个时候，赵云还没有跟随刘备。在刘备投靠袁绍之后，赵云找了过来，正式跟随刘备。两人同床共枕，亲密无间。赵云为刘备招募训练了几百私人部队。后来跟随刘备去了荆州。
这个问题问的好。赵云在哪儿呢？
赵云不跟着刘备守徐州，怎么跑回老家了呢？
关于赵云这几年的经历，三国志关张马黄赵传中没有任何记载。好在三国志裴松之注引用《云别传》中有所记载。
大家都知道，赵云原本是公孙瓒手下的将领。刘备救徐州的时候，向公孙瓒借了三千人马，顺带着把赵云也借走了。
公孙瓒有眼无珠，并不知道赵云的才干。轻易就把赵云借给了刘备。但赵云却是忠义无双。他保着刘备救下徐州以后，认为自己完成了任务，作为公孙瓒的部将，理应回去向公孙瓒复命。
因此，向刘备辞行，离开徐州，回到公孙瓒帐下。后来，赵云看到公孙瓒昏庸无能，难成大业，早晚被袁绍消灭。于是脱离公孙瓒，回家乡去了。在自己老家，拉起一支人马，以求在乱世里自保。
官渡之战前，曹操突袭徐州，刘备惨败，仓皇逃到河北邺城袁绍处。在此期间，得到了赵云的消息，于是派人联络，在邺城会见了赵云。刘备又拿出了拉拢人的看家本领。睡一张床！
刘备不愿意久居人下，谋划脱离袁绍。密令赵云召集数百人的军队，号称是左将军刘备的人马。
先主就袁绍，云见於邺。先主与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知。遂随先主至荆州。
不久，刘备带着本部人马向南跑到了汝南，赵云也带着他的人跟着刘备一起跑到了汝南，随后又一起投奔荆州刘表。
这应该是比较符合历史的。
题主所说的曹操攻打徐州，关羽投降，张飞逃窜，这件事是为官渡之战中期、刘备第二次据有徐州的时候，也就是建安四年（公元199年）十二月到建安五年（公元200年）正月，那么，正如题主所问，此时，赵云在哪里呢？
答：在老家，冀州常山郡真定县
具体是怎么回事儿呢？您请继续往下看。
（一）脱离曹营 困龙入海
吕布败亡后，曹操一举夺取了徐州，刘备虽然与曹操联合，之前领有徐州，可是，曹操并没有将徐州交给刘备。
他虽然表奏朝廷封刘备为左将军、豫州牧，而且对待刘备颇为礼遇，但实际上，却是将刘备控制在自己属下，彼时的刘备，全无职权。
对于刘备来说，与其假装种菜，不如找到机会，离开曹操，到外部去发展，恰巧此时，汉献帝以衣带诏交给车骑将军董承，与是刘备便是与董承、长水校尉种辑、将军王子服、吴子兰联合起来，共同谋划诛杀曹操。
可是，建安四年（公元199年）四月，在曹操的连番打击之下，袁术力不能支，打算从徐州一带，北上冀州，投奔袁绍，为了阻止二袁兄弟汇合，曹操必须派人前往阻击袁术。
最终，刘备抓住了这个机会，被曹操外派徐州，率军拦截袁术，此时，刘备终于一举脱困，蛟龙入海。
（二）北连袁绍 高举反曹
刘备率军到达徐州后，由于奉曹操的命令，可以节制徐州驻军，至同年十二月，刘备击败袁术后，并没有回到许昌。
因为，他意识到，此时，曹操正在与袁绍对峙，官渡之战的前哨站已然打响，一旦自己此时占据徐州，那么曹操势必无暇顾及自己。
到那时，自己站稳脚跟，在与袁绍联合，里外夹击曹操，大事可成！可以说，刘备很会把握时机，想法也没有错，于是，刘备斩杀曹操设置的徐州刺史车胄，当即举起反曹的大旗。
由于兴平元年（公元194年）以来，刘备一直活跃在徐州，所以在徐州有着一定的影响力，因此，不到一月时间，徐州大部分郡县全部投靠刘备，刘备一举拥兵数万！
此时，刘备分兵安定徐州，打出了衣带诏的政治大旗，在政治上占据了制高点，且此时曹操袁绍对峙，时机敲到好处，可是，他还是低估了曹操的魄力与见识。
（三）转瞬即失 再度奔逃
得知刘备占据徐州后，曹操立即决定派军前去征讨，可是，刘岱等人的确不是刘备的对手，败逃回来，刘备再一次树立军威。
建安五年（公元200年）正月，董承等人谋诛曹操事泄，董承等人全部被杀，此时，曹操稳定了内部之后，当即决定，亲征刘备，平定后方。
当时，曹操部将都担心袁绍趁机袭击许昌，但是曹操认为，袁绍不足惧，他是不会把握这个机会的，而刘备不可小觑，一旦让他在徐州站稳脚跟，后果不堪设想！
因此，建安五年（公元200年）正月，曹操在袁绍的巨大压力下，仍旧亲自率军，快速进攻徐州，而刘备根本没料到曹操敢在这个时候亲自前来，且刘备的数万大军此时分散在徐州各地平定郡县，因此，刚刚交战不久，刘备大败，关羽与其妻儿被俘，张非不得已败逃，而刘备自己，也值得借道青州，投奔袁绍了。
所以，当刘备这一次也就是第二次失去徐州时，他的身边并没有赵云，因为赵云呢自从在公孙瓒处因为长兄逝世而回乡，至今已经七年之久了，两人七年中从不曾见面，那么，两个人是什么时候遇到的呢？
就是这一次刘备败逃至袁术处之后，赵云秘密前往邺城，真正的投靠了刘备，所以，当刘备二度丢失徐州时，赵云，并不在他的身边。
这问题挺有意思。赵云在哪儿呢？回答是：
赵云必定寸步不离的跟着刘备，刘备去哪儿，他就带着骑兵跟到哪儿。刘备逃亡到了河北投了袁绍，赵云等人，就必然作为刘备的部曲随从，也跟着去了河北。
须说明的是，史书虽然没提赵云跟着刘备去投奔袁绍。
但史书同样也没明说，赵云没有跟着。
而刘备这样的人物，也不可能身边连一个随从也没有，就单枪匹马逃窜的。
否则，从徐州至河北，刘备单骑千里独行，真还不一定去得了，路上或许不是让曹军抓了，就是让强盗擒了。
当然，演义中，那时赵云还未投刘备。而正史上，自从公孙瓒分一部兵力给刘备，令其率兵为田楷拒袁绍后，赵云就跟了刘备。从此，就作为刘备的主骑，再未离开过。《三国志》白纸黑字写的清清楚楚。
之所以说，徐州城破后，赵云一直跟着刘备。我们从古代军事制度探讨一下，什么叫主骑？
主骑，就是警卫骑兵队队长。这是寸步不能离开主公的。
关羽、张飞皆独领一军，每人独自领兵外镇一城。徐州很大，刘关张三人各据守一地。所以，关张二人兵败后，与刘备失散，也属情有可原。
而赵云身为刘备亲卫骑兵队长，那是绝不容许失散的，肯定是寸步不离，率骑士拼死护卫刘备逃亡。
如果赵云与刘备失散，那就是严重失职，丢了主公，那还了得？
这样，纵然以后再相遇，那刘备也不会再信任他了。
所以，刘备徐州兵败，赵云只有二种去向，
一，率部断后，掩护刘备突围安全逃生。就如典韦掩护曹操逃生一样。若此种情况，必是一场恶斗，陈寿没说，那就说明没这事。
二，紧随刘备左右护卫，一起有惊无险的逃亡。按逻辑推理，很有可能就是这情况。
史书记载，刘备从平原往援徐州时，带了千余汉胡混杂的幽州骑兵。自古幽云多骑士，这支骑兵，就是刘备的基本部队，而赵云就是此部队中的优秀军官。刘备赏识赵云勇武，任命赵云为自己主骑之职。
而刘备据徐州之后，征伐袁术、与吕布交战、兵败投曹操。
再为曹操效力，讨伐并合力击灭吕布。直至再叛曹重据徐州，又为曹操所败，再仓皇逃行河北投袁绍。
而赵云作为主骑，亲卫队队长，就带着幽州骑兵，始终跟在刘备身边。因为这就是赵云的职责。
有人问，那刘备先投曹操，再投袁绍，他们怎么不收缴了刘备这支部队？
那就是不懂三国历史了，东汉三国，拥私兵部曲是风气，也是合法的。每一位高品级将军，都是有自己部曲的。
刘备无论投曹或投袁，只要他们肯收留，不起杀刘备之心，就绝不会收缴刘备身边的部曲。
岂不见，司马懿在让曹爽处处排挤时，辞职居家装病，他还有部曲私兵三千人。不然的话，如何发动得了事变？
刘备若无部曲，他岂敢带着曹操的部队背叛叛曹操、还杀了徐州刺史车胄，第二次占领徐州？
刘备正因为有自己的基本部队，才可以用兵威震慑余众。否则，仅凭关张二人的个人之力，哪怕你武艺盖世，二三人淹没在千人之军中，连个浪花也翻不起的！
所以，我们可以推测，刘备绝非单骑，而是带着自己亲卫部队奔袁绍的。这是符合逻辑的！
而《三国志》也记载了，刘备与袁绍相会，月余之后，溃散的部众陆续来归。这就又证明了，刘备虽然投了袁绍，仍有自己独立部众的。
而陈寿之所以未在史书中说这些细节，是因为这事，在当时代属于常识，陈寿只管把大事记入史书，也没必要把细节说那么清楚，连一个骑兵队长贴身紧跟也要交代一番。他也没料到，千余年后，世上会出一个老罗，又弄一部演义出来，然后又让人研究起赵云来。
赵云职责所在，是不可能、也不允许与刘备失散的！
一直要到了赵云在乱军中力护阿斗平安之后，才以军功获迁牙门将军，从此后，就卸任警卫队长，开始独领一营兵力了。
图来自网络。
呵呵。
192年，刘备被黄巾击败，被迫依附于公孙瓒，公孙瓒任命刘备为别部司马协助田楷对抗袁绍，赵云作为公孙瓒的骑兵将领多次与刘备共同作战，关系不错。不久赵云的哥哥去世，赵云回家奔丧，就此与刘备分别。后面就没有记录赵云这几年的经历，也许是赵云自己不愿意说。
199年，公孙瓒灭亡，赵云多次拒绝袁绍的征辟。200年初，曹操亲自带领军队围剿徐州，刘备仓皇带领几十人逃去青州。当时青州在袁谭手上，袁谭又是刘备197年任豫州牧时举荐的茂才，也就算刘备学生，所以袁谭亲自带领军队迎接刘备并送去邺城，还帮助刘备收拢旧部。
青州刺史袁谭：
在邺城，刘备得到袁绍的招待，又借袁谭力量在邺城招募了亲兵几百人，赵云就是这时候回到刘备身边的，对外则以刘备部曲名义遮掩袁绍耳目。
这场战役是吕布、袁术被剿灭以后。当时刘备投靠在曹操麾下，趁曹操派其剿灭袁术的时候，扣押了其5万大军，并趁机骗开徐州城斩杀了车胄。但是刘备这把牌肯定打错了。自吕布、袁术被灭以后，徐州处于绝对孤立状态，仅靠着几万兵马根本挡不住曹操。
如果我是刘备，我一定不守徐州，胃口太大只会得不偿失。或许往南阳退，在袁术的地盘上抢下一块地盘，就不会出现刚拿下徐州就被灭的情况。
因为曹操当时主要与袁绍争雄，如果刘备在徐州立足，会增加曹操两面受敌的风险，会被视为第一阻碍。因此在曹操与袁绍开战之前，必须先拔掉徐州，才能够镇住东南方向。而袁绍优柔寡断又不一定帮忙。因此刘备守徐州必败无疑。
结果果不其然，刘备几乎瞬间全局溃败，好在刘备自己逃跑了，而张飞也逃跑了，关羽则因保护刘备家人被曹操所擒。
那么？赵云呢？赵云实际上并没有投靠刘备！
此前赵云与刘备有一段渊源，当时刘备正寄居公孙瓒麾下，公孙瓒令他配合田楷抵御袁绍。而赵云恰好也在那时候投靠公孙瓒，公孙瓒顺便把他指派到了刘备麾下，并任命其为主骑郎。
不可否认，刘备当初很看好赵云，多次向其表露了招揽的意图。但赵云始终没有承认加入刘备核心团队。不久后，赵云辞别了公孙瓒，刘备握其手依依不舍，但赵云最终仍然选择了离去。至于去了哪里，后世则争议不断。
赵云的真实投靠时期，是刘备徐州兵败寄居袁绍麾下的时候。赵云在邺城主动投靠了刘备，并暗中为刘备招募心腹，两人同床而卧、抵足而眠，最终在赵云的帮助下刘备成功摆脱了袁绍。
刘备在公孙瓒处遇到赵云之后，曾经分开一段时间，直到袁绍处，赵云才再次追随刘备。
最初，赵云是刘备同学公孙瓒的部署。刘备起兵后，几经辗转，也来投奔自己的老同学公孙瓒。应该说，公孙瓒给了刘备极大的帮助，本来刘备自己已经通过自己努力混到了高唐尉，但是不久又被贼兵击败，只得投靠公孙瓒。公孙瓒先是让他担任别部司马，后来由于在公孙瓒处抵御袁绍有功，被公孙瓒推荐为平原相，从一个副县级小官，成为中高级官员。赵云就是在这一时期认识刘备。但这一时期两人相交时间并不长。
据《云别传》记载，云以兄丧，辞瓒暂归，先主知其不反，捉手而别，云辞曰："终不背德也。"
从这里可以看出，赵云是因为兄长去世离开公孙瓒，而刘备“知其不反”，可见兄丧不过是赵云离开公孙瓒的借口。至于赵云为什么要离开公孙瓒的真正原因，看来刘备是知道的。
赵云离开刘备后的这段时间，刘备的事业可谓跌宕起伏，先是和田楷一道去救援陶谦，之后留在徐州。陶谦死后，将徐州让与刘备，使得刘备一跃成为诸侯，但徐州在刘备手里两得两失。先是徐州被吕布所夺，之后，刘备联合曹操除去了吕布，但徐州却被曹操收入囊中，刘备也只得跟随曹操回到许都。后来，刘备借讨伐袁术之机，摆脱曹操，袭杀徐州刺史车胄，再次占据徐州。
虽然此时曹操面临袁绍强大军事压力，但深知刘备危害的曹操，力排众议，决定讨伐刘备。
公将自东征备，诸将皆曰："与公争天下者，袁绍也。今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？"公曰："夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。"
曹操大破刘备，刘备只身逃走，妻小被曹操俘获。之后，曹操进攻关羽驻守的下邳，关羽不敌，投降曹操。逃走的刘备只身投奔袁绍，赵云就是此时来到邺城，见到了刘备。在袁曹之战中，刘备也不看好袁绍，他让赵云暗中招募兵马数百人，之后，带着这支人马去投奔荆州刘表了。
所以，赵云并未参与徐州之战，而是请假回家。等到再回来时，刘备已经败得成了孤家寡人一个。但赵云此时追随刘备，一方面体现刘备识人用人的过人之处，另一方面，赵云不因刘备穷困，而违背当初誓言，更见其忠义之心。
谢谢问答的邀请，我是浮沉的历史，这个问题我来回答一下。
建安五年（200年），曹操亲率大军进攻刘备，刘备根本不是曹操的对手第二次丢掉了徐州。与此同时刘备的妻子儿女以及二弟关羽被曹操所俘获，三弟张飞则与刘备失散。而我们熟悉的赵云去哪了呢？陈寿的《三国志》对此并没有任何的记载。
在《三国志·赵云传》中，有关赵云的早年经历的记载非常少，刘备在徐州创业的这段历史中，赵云根本就没有任何的出场记录。但是根据裴注《云别传》的记载，刘备依附于袁绍后，在邺城与赵云相遇，刘备和赵云两人情同手足、同床而眠，而且刘备还秘密派遣赵云招募了几百名士兵。
从史料价值上来说，部分的裴注《云别传》应该是比较可信的。在这里填补了赵云的一个经历，为之后赵云跟随刘备再次出现在荆州，给出来了一个比较合理的解释。
但是裴注《云别传》也有一个与《三国志·赵云传》有冲突的地方。在《三国志》中说赵云原本是公孙瓒的部下，后来公孙瓒派刘备与田楷于袁绍交战，赵云就跳槽到了刘备集团，成为了刘备手下一名指挥骑兵的将领。但是《云别传》中则称赵云是在邺城与刘备相遇后，才投入了刘备的帐下。
对于以上不同的记载，大家可以各抒己见。笔者个人认为猜测，赵云极有可能是随刘备一同逃到了袁绍那边。
